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* 第六章 烃的衍生物 第二节 乙醇 醇类 循化高级中学 2009年3月 悲时--陆机说： 置酒高堂，悲歌临觞。人寿几何，逝如朝霜。 欢时--李白说： 人生得意须尽欢，莫使金樽空对月。 离时--王维说： 　　　　劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。 合时--欧阳修说： 　　　　十载相逢酒一卮，故人才见便开颜。 喜时--杜甫说： 　　　　白日放歌须纵酒，青春作伴好还乡。 愁时--李白说： 　　　　抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁。 丰富多彩的酒文化 ethanol alcohol 一、乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，是无色、透明而具有特殊香味的液体，密度比水小。20℃时的密度是0.7893g/cm3，沸点是78℃。乙醇易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，能跟水以任意比互溶。 H H | | H—C—O—C—H | | H H 　　　（Ｂ） 　 　H H | 　| H—C—C—O—H 　 | | H H 　　（Ａ） 实验测知酒精的分子式为：C2H6O 哪一种是乙醇的分子结构呢？ 思考 该有机物C2H6O可能有哪些结构？ 　　 H H | 　| H—C—C—O—H 　 | | H H 已知乙醇可以跟钠反应放出氢气。现用1mol无水乙醇与足量钠反应，收集到11.2L（标准状况）的氢气。根据这个实验数据，你能做出判断了吗？ 分子式 结构式 C C H H H H H O H 结构简式 CH3－CH2－OH 或C2H5OH 乙醇的官能团是: 羟基（－OH） C2H6O 二、乙醇的分子结构 比较氢氧根（OH－） 和羟基（－OH） 不能独立存在，必须和其它“基”或原子相结合 独立存在于溶液或离子晶体中 存在 不稳定 稳定 稳定性 电中性 带负电的阴离子 电性 电子式 羟基(—OH) 氢氧根(OH－) 三、乙醇的化学性质 1、乙醇与钠反应 乙醇能与活泼金属K、Ca、Na、Mg、Al等反应放出H2。 断O－H 键，发生取代反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 动画 实验 取两小块金属钠分别与乙醇和水反应，观察实验现象，对比其异同。 此反应可检验—OH的存在，可计算分子中—OH数目。 发出嘶嘶的响声 钠在水面来回游动 缓慢放出气泡 钠熔化成小亮球 钠沉在液底 钠浮在水面上 乙醇与钠的反应 钠与水的反应 钠与水和乙醇反应现象的比较 2、乙醇与氢卤酸反应 CH3－CH2－OH＋H－Br CH3－CH2－Br＋H2O ? 油状液体 断C－O键，发生取代反应 原理 用1﹕1硫酸（98%的硫酸可将HBr氧化成红棕色的Br2)、NaBr和CH3CH2OH共热制溴乙烷 NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr? 对比： CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr NaOH 制卤代烃的方法之一。 3、乙醇的氧化反应 (1) 燃烧 淡蓝色火焰，放出大量的热。 CH3CH2OH+3O2 2 CO2+3 H2O 点燃 实验：用试管取少量乙醇，将铜丝放在酒精灯上灼烧，然后迅速插入乙醇中，重复几次，观察实验现象。 (2) 催化氧化（去氢） 乙醛 动画 原理 2CH3－CH－O + O2 2CH3－C－H＋2H2O Cu/Ag H H O 3、乙醇的氧化反应 断同一个碳上的C—H和O—H键 乙醇催化氧化制乙醛 思考： 乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色吗？ 利用乙醇能被强氧化剂氧化这一性质，可作为判断酒后驾车的方法。 是否酒后驾车的判断方法 三氧化铬 硫酸铬 反应原理： 3C2H5OH+2CrO3+3H2SO4→3CH3CHO + Cr2 ( SO4 )3 +6H2O 小结 1、醇(R-OH)-OH在端点 醛(RCHO) 氧化 2、醇(R-CH-R’)-OH在中间 酮(R-CO-R’) 氧化 OH 3、醇-OH所链碳上无H，则不能被氧化。如 R-C-OH R’ R” ⑴分子内脱水：即消去反