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杂环化合物和生物碱 概 述 第十三章 杂环化合物和生物碱 从广义上来讲，组成环状化合物的原子除碳外，还有其它的原子时，这样的化合物就叫杂环化合物。但习惯上不是如此。如： 重要杂环衍生物 吡咯的衍生物 吡唑及其衍生物 咪唑及其衍生物 噻唑及其衍生物 恶唑及其衍生物 第三节 六元杂环化合物 吡啶的分子结构 吡啶的化学性质 吡啶衍生物 嘧啶及其衍生物 生物碱的一般性质 1.碱性 一般具有弱碱性 2.沉淀反应 能使生物碱发生沉淀的试剂称为生物碱沉淀剂。 吡啶的化学性质 吡啶环是“缺电子芳环”，不易发生亲电取代反 应，但易发生亲核取代反应。亲电取代反应发生 在 β—位，亲核取代反应发生在α—位。 吡啶环上电子云出现的几率密度 吡啶环上氮的碱性 Kb：2.5×10-14 3.8×10-10 2.3×10-9 ～10-5 可与质子酸或Lewis酸成盐。常在一些反应中加入吡啶来接受反应放出的HX以促进反应的进行。 吡啶的氧化反应 吡啶环本身很稳定不易被氧化，但 它的侧链很容易被氧化成醛或羧酸。 尼古丁 （烟碱） 尼古丁酸 （烟酸） 烟酰胺 异烟酸 异烟肼 （雷米封） 雷米封是治疗各类结核病的首选药物。 吡啶衍生物 嘧啶及其衍生物 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、 胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，维生素B1也含 有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。 N N 磺胺嘧啶 —NH-S— -NH2 O O = = 治疗肺炎、脑炎等 嘧啶 第四节 稠杂环化合物 稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。 一、吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的 吲哚溶液有粪臭味。 吲哚美辛（消炎痛） 2．喹啉及其衍生物 喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等。 喹啉 三、嘌呤 嘌呤为无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。 1．尿酸 存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。  2．黄嘌呤 存在于茶叶及动植物组织和人尿中。 3．咖啡因（碱）、茶碱和可可碱 三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，它们 有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。 4．腺嘌呤和鸟嘌呤 它是核蛋白中的两种重要碱基。 腺嘌呤（A） 鸟嘌呤（G） 第五节 生 物 碱 生物碱是指一类从生物体内取得，对人和动物有强烈生理作用的碱性含氮有机物。 *生物碱的分类，多以所含的杂环为依据，如吡啶类、吲朵类、喹晽类、嘌呤类等。 *生物碱的命名常根据来源的植物命名。如麻黄碱是由中药麻黄提取的。 *也有采用国际通用名称的译音命名的。如烟碱叫尼古丁。 * 第一节 杂环化合物的分类与命名 第二节 五元杂环化合物 第三节 六元杂环化合物 第四节 稠杂环化合物 第五节 生物碱 杂环化合物广泛地存在于自然界，是有机化合物中数目最庞大的一类。邢其毅先生在给花文廷《杂环化合物》一书的序言中写到：杂环化合物占有机化合物总数的65%，论文占有机化学的1／3…..。 生物体内具有重要生理功能的两大色素：血红素和叶绿素具有杂环； 对生物的生长、繁殖、遗传、变异起决定性作用的核酸具有杂环；大量的医药、农药也含有杂环。 环氧乙烷 氮杂环丙烷 γ-丁酸内酯 γ-丁内酰胺 马来酸酐 这些化合物中虽然含有杂原子，但不稳定易开环，性质类似于开链化合物。习惯上认为的杂环化合物是： 定义：含有杂原子，具有芳香性或一定程度稳 定性的环状化合物叫杂环化合物。 第一节 杂环化合物的分类与命名 一）、分类 呋喃 咪唑 吡啶 嘧啶 吲哚 嘌呤 二、命名 杂环化合物的命名现在普遍采用的方法是： 英文名称的音译 + 口字旁，表示环状化合物。 呋喃 (furan) 咪唑 (inidazole) 吡啶 (pyridine) 嘧啶 (pyrimidine) 吲哚 (Indole) 嘌呤 (purine) 命名时的编号原则是： 1）含一个杂原子的化合物，从杂原子开始用阿拉伯数字或希腊字母编号 吡咯(pyrrole) 噻吩(thiophene) 呋喃(furan) 吡啶 (pyridine)