[医学]第一章 卤化反应.ppt

抗肿瘤类药物： 第一章 卤化反应Halogenation Reaction 学 习 重 点 1 不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学 2 次卤酸（酯）和N-卤代酰胺等于不饱和烃反应的历程、影响因素及其立体化学 3 卤化烃对不饱和烃加成反应的历程及影响因素 4 烯丙位、苄位的卤置换反应所用的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 5 芳香环的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 6 醛酮羰基α-位的卤置换反应的反应历程及其影响因素 7 用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程及影响因素 8 用于羧酸羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、特点及使用条件 第一节 不饱和烃的卤加成反应 概述 加卤素 卤内酯化 加卤化氢 加次卤酸 加硼烷 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 1 X2对烯烃的加成 F＞ CI＞ Br＞ I F与不饱和烃反应太剧烈 CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br + CI2 → CICH2CH2CI + I2 → ICH2CH2I (I2太贵，需用I2时,，用NaI发生置换反应) ? 机理：亲电加成 溶媒：CH2CI2 CHCI3 CCI4 CS2 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 机 理 : 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 第一节 不饱和烃的卤加成反应 一、不饱和烃加卤素 2、卤素对炔加成 得反式二卤烯烃 第一节 不饱和烃的卤加成反应 二、不饱和酸卤内酯反应 第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 机 理 实例 第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 第一节 不饱和烃的卤加成反应 三、不饱和烃和次卤酸（酯），N-卤代酰胺的反应 第一节 不饱和烃的卤加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 1 HX对烯烃的加成 第一节 不饱和烃的卤加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 机理 第一节 不饱和烃的卤加成反应 四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 2 HX对炔烃的加成 第一节 不饱和烃的卤加成反应 五、硼烷的加成 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 炔 烯丙位 苄 位 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 机理（自由基) 例 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 机理 例 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第二节 烃类的卤代反应 二、芳烃卤代反应（亲电取代） 第三节 羰基化合物的卤代反应 第三节 羰基化合物的卤代反应 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应  1 酮α-H 卤代反应 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应  1 酮α-H 卤代反应 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应  1 酮α-H 卤代反应 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应  1 酮α-H 卤代反应 游离基反应促进剂选择性地对 烷基取代较多的α-H进行溴代 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反应  1 酮α-H 卤代反应 α,β不饱和酮 四溴环己二烯酮 （不发生双键加成反应） 第三节 羰基化合物的卤代反应 一、醛酮α-位氢的卤代反