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第十九章 周环反应-药剂2010
第十九章 周环反应
1. 在有机化学中，存在一些特殊反应，即在反应过程
中没有中间体存在，反应是协同过程。具体表现为：
• 反应速度不受溶剂极性影响，不被酸或碱所催化
（说明不存在离子中间体）。
• 反应速度既不为自由基引发剂所增加，也不为
自由基抑制剂所降低 （说明不存在自由基中间
Chapter 19 Pericyclic reactions 体）。
• 常用反应机理方法对反应进行研究也未发现其
它反应中间体存在。
• 具有立体专一性。
2. 协同反应：化学键的断裂和形成同步完成的反应。
反应仅仅经过一个过渡态而没有离子或自由基等中
间体生成的反应。
周环反应（Percyclic reaction ）
1. 周环反应：经过环状过渡态进行并同时有超过一
个键在环内生成或断裂的协同反应。
2. 周环反应特点：
是共轭多烯在加热或用紫外光照激发下发生的反应。
烯丙基芳香醚的 Claisen重排
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Woodward-Hoffmann Rule
1965年Woodward和Hoffmann利用分子轨道理论提出了协同
反应的理论解释，称之为分子轨道对称性守恒原理。
Woodward-Hoffmann Rule Frontier Orbital Theory
Frontier Orbital Theory 节面 Frontier Orbital Theory
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