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专题讲座(九) 有机合成与推断综合题的突破策略
(1)A的名称是 ;B分子中的共面原子数目最多为 ;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 种。? 解析:(1)A的名称为丁醛或正丁醛;B的结构式为 ,则其中共面 的原子数目最多为9个;C中与环相连的三个基团,分别是—CH2CH2CH3、—CH2CH2CH3、—OC2H5,则不同化学环境的氢原子共有 3+3+2=8(种)。 答案:(1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)D中含氧官能团的名称是 ,写出检验该官能团的化学反应方程式: ? 。? (3)E为有机物,能发生的反应有: 。? a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应 (4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: ? 。? 解析: (3)由已知信息知,E为C2H5OH,则E可发生取代反应和消去反应。 答案: (3)cd 化学 专题讲座(九) 有机合成与推断综合题的突破策略 1.有机推断 (1)推断有机物的依据 有机物间的转变,实质上是官能团的转变,因而,做题时应根据官能团的性质和相互转变关系,结合具体的实验现象,数据,再分析综合,做出正确合理的推断。 (2)推断有机物的思路 (3)推断有机物的方法 ①根据官能团的特征反应推断。 ②根据反应后的产物逆向推断。 ③根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。 ④根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。 (4)有机推断题的突破口 ①从物理特征突破 有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑从物理特征找到题眼。 ②从反应条件突破 ①烷烃的取代反应 ② 中侧链的取代反应 Cl2,光 ①烯烃、炔烃的加成反应 ②苯酚的取代反应 浓溴水或溴的CCl4溶液 ①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③醛、酮还原为醇 特别注意:羧基、酯基、肽键不能加成 H2、催化剂,加热 醇的氧化反应 O2、Cu(或Ag),加热 ①烯烃、炔烃的氧化反应 ②苯的同系物的氧化反应 ③醇、醛、苯酚的氧化反应 酸性KMnO4溶液 醛基的氧化反应 新制的Cu(OH)2或银氨溶液,加热 卤代烃的消去反应 强碱的醇溶液,加热 ①卤代烃的水解反应 ②酯的水解反应等 NaOH的水溶液,加热 ①酯的水解反应 ②双糖、多糖的水解反应等 稀硫酸,加热 ①醇消去反应 ②酯化反应 ③苯的硝化反应 浓硫酸,加热 可能的有机物反应 反应条件 ③从转化关系突破 1)连续氧化关系 若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCH3 结论Ⅳ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含—CH2OH 结论Ⅲ A、B、C三种物质中C原子数相同,碳骨架结构相同 结论Ⅱ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯 结论Ⅰ (2)重要的“三角”转化关系: a.卤代烃在强碱醇溶液中加热,醇在浓硫酸催化下加热消去反应生成烯烃; b.烯烃在一定条件下分别与HX、H2O发生加成反应生成卤代烃,醇; c.卤代烃在强碱水溶液中取代生成醇,醇与HX在酸性条件下取代反应生成卤代烃。 在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。 ④从实验现象突破 说明含—COOH 加入NaHCO3溶液有气体放出 可能有—OH或—COOH 加入Na,有H2产生 说明该物质中含有—CHO 加入新制的Cu(OH)2并加热有红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现 说明含酚羟基 遇FeCl3溶液显紫色 可能含碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、醛、酚等 使酸性KMnO4溶液褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基,酚羟基(产生白色沉淀)等 使溴水褪色 结论 实验现象 ⑤根据数据确定官能团的数目 2.有机合成 (1)有机合成路线设计的一般程序 ①观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建,然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等,来进行不同合成路线的设计。 ③优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。 (2)解题思路 解有机合成题首先要正确判断所需合成的
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