化学·高中有机物知识点整理.docVIP

有机物 烷烃 CnH2n+2 石油分馏 取代反应 卤素分子、光照 烯烃 CnH2n 石油裂化裂解 炔烃 CnH2n-2 加成，加聚 使高锰酸钾(不能除杂用)、溴水褪色 与H2、HCl加成-催化剂加热 与水/加聚-高温高压催化剂(一点条件) 二烯烃-1,2加成/1,4加成 顺反异构 乙炔与水加成-最终产物乙醛(一定条件) 氧化 苯 煤的干馏 取代 与液溴(不是液溴则为萃取)，Fe作催化剂 与浓硝酸浓硫酸，50℃-60℃(水浴)，制硝基苯 加成 与3molH2，Ni作催化剂加热，环己烷 与3molCl2，一定条件 不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色 甲苯 氧化 能使酸性高锰酸钾褪色(与苯环直接相连的C上有H) 产物苯甲酸 取代 加成在苯环上: 与1mol/3mol液溴，Fe催化，取代在邻位/邻位+对位 加成在烷基上: 光照条件 与浓硝酸浓硫酸： 30℃-上一个硝基(邻位/对位) 加热-上三个硝基(邻位对位) 卤代烃 (溴乙烷为例) 难溶于水，溴乙烷易气化(沸点低) 取代 NaOH水溶液、加热、生成醇、NaBr 消去 NaOH醇溶液、加热、生成烯烃、NaBr、H2O 要求邻位碳上有氢 醇 分子间/分子与水之间形成氢键、易挥发 完全氧化 使酸性高锰酸钾褪色，重铬酸钾橙黄变墨绿 乙醇→乙醛→乙酸 不完全氧化 断O-H键和与羟基直接相连的C上的C-H键 铜丝烧黑(CuO)，插入醇，铜丝变红，刺激性气味气体 (乙醛挥发) Cu/Ag作催化剂，加热 OH连端碳-生成醛 OH不连端碳-生成酮 要求直接相连的C上有H 与活泼金属 生成(乙)醇钠，H2 酯化 浓硫酸加热，可逆 消去 乙醇：浓硫酸，170℃ 其他醇:浓硫酸加热 要求邻位碳上有氢 (分子间脱水) 一个断O-H键、一个断C-O键、浓硫酸140℃/加热 取代 与HBr，取代羟基，加热 酚 苯酚=石炭酸(固体，在水中溶解性不大) 弱酸性 酸性弱于碳酸、强于碳酸氢根 不能使指示剂变色 与活泼金属 生成苯酚钠、氢气 与氢氧化钠 中和 与碳酸钠 强酸制弱酸 (HCl/CO2+H2O与苯酚钠反应) 与FeCl3aq 溶液变紫，显色反应(鉴别) 取代反应 与浓溴水-与3molBr2，白色絮状沉淀 (也可鉴别，不常用，加成在邻位/对位) 与3molH2-催化剂加热，加成在苯环上 醛 CnHnO 极易气化，易挥发， 乙醛是液体 氧化反应 银镜反应 水浴加热(向盐中逐滴加入氨水) 产物乙酸铵，Ag，NH3，H2O 新制CU(OH)2 加热、碱性条件 产物醋酸钠、Cu2O、H2O 与氧气 催化剂加热、产物乙酸 高锰酸钾 产物乙酸 还原反应 与H2加成(羧酸、酯都不行)，Ni作催化剂加热，产物乙醇(连端碳) 羧酸 CnH2nO2 易挥发 酸性(强于H2CO3) 甲酸含醛基 酯化 酯 CnH2nO2 合成 酯化反应(浓硫酸加热，可逆) Na2CO3:反应挥发的乙酸、溶解挥发的乙醇、使乙酸乙酯分层 提高产率:醇过量、蒸出酯 水解 酸(稀硫酸加热，可逆) 碱(加热、酯+NaOH、反应进行到底) 中性 *均可点燃 备注 氯气 黄绿 溴水 橙黄 溴蒸汽 红棕 碘水 棕黄(I在水中溶解度较小) 碘单质 紫黑 甲烷-丁烷 气 戊烷-十六烷 液 十七烷- 固 实验 重结晶 KNO3/苯甲酸 乙炔制备 CaC2(可能含杂质-磷/硫化钙)+H2O→Ca(OH)2+CH≡CH 滴加饱和食盐水(析出NaCl附着)，分液漏斗管口放棉花 溴苯制备 长导管冷凝 硝基苯制备 水浴，冷凝苯 乙醇、HBr加热制溴乙烷 冷凝管(Br2气体红棕色) 乙醇消去制乙烯 170℃ 沸石/碎瓷片 乙醇浓硫酸混合液-黑色:浓硫酸脱水性→C和浓硫酸加热反应→SO2、CO2、H2O(NaOH除杂，品红检验SO2是否除净) 尾气处理-浓度极高的酸性氢氧化钠 乙醇催化氧化 银镜反应(检验醛基) 银镜水浴，向盐中加氨水配银氨溶液 乙醛与新制Cu(OH)2(似乎也能检验) 与Cu(OH)2，向碱中加盐，加热 检验酸性强弱 NaHCO3除CO2 制乙酸乙酯 Na2CO3:反应挥发的乙酸、溶解挥发的乙醇、使乙酸乙酯分层 提高产率:醇过量、蒸出酯 除杂 酒精(水) 新制生石灰，蒸馏 壬烷(己烷) 蒸馏 KNO3(NaCl) 结晶 乙酸乙酯(乙醇) 水洗分液 甲烷(乙烯) 溴水洗气 溴(水) 萃取分液 CO2(HCl) 通过饱和NaHCO3(CO2+H2O与Na2CO3反应)