[工学]第三章 食品气味的理论基础220h.ppt

人们对化合物的化学结构与其气味（或生理活性）之间关系（Structure-Activity Relationship SAR)的研究虽作出了很大的努力，但是至今气味的SAR仍未达到确立基本规律的地步。 主要原因： ①、嗅觉根本不同于视觉和听觉，它不能以明确定义的信息类型为基础来表达，它很难采用某种物理参数来表示它的信息类型。对同一种气味的表现和评价，也常受到个人及其经验的影响。 ②、由于气味分子的相互影响，有时即使有微量杂志的存在，也会引起气味的改变。就是同一种化合物，其气味往往也会因浓度的不同而发生变化。 ③、气味物质的种类繁杂众多，虽可按分子量、官能团或物理性质等各种各样的标准来分类，但其中没有任何一种标准能清楚地表达出气味与性质的关系。 一般说来，无机物中除了NO 、NH 、SO 、H S等少数气体具有强烈气味之外，其余的大多数没有明显的气味，而挥发性的有机物则大多数具有气味。有机物分子的气味，既与其含有的官能团及其类型、数目有关，也与其分子大小、立体异构等因素有关。 第五节、化合物的气味与分子结构 一、气味与官能团 二、气味与部分结构 三、气味与骨架结构 四、官能团种类和分子大小 五、立体异构体 六、几何异构体 一、气味与官能团 ☆ 1、脂肪族化合物 ☆ 2、芳香族化合物 ☆ 3、含氮化合物 ☆ 4、含硫化合物 研究表明：低碳原子数的饱和脂肪醇和不饱和脂肪醇、不饱和醛、低碳原子数的脂肪酮和二酮、由低级脂肪醇和低级脂肪酸构成的酯类、低级羟基酸的内酯、某些酚类和多种脂环化合物等，通常都具有较好的芳香气味。至于含氮和含硫的化合物，它们通常都有不愉快的气味。 一、气味与官能团 含有—OH、—O—、--SH、—S—、 —COOH、—COOR、—NO 、 —ONO、—CONH 、—CN、 R—COO等官能团的化合物各自具有不同的气味。一般来说，只有当化合物的分子量较小，官能团在整个分子中所占的比例较大时，官能团对气味的影响才会明显表现，有时甚至可根据其官能团的存在而预测其气味。 1、脂肪族化合物 ＊ ⑴、醇类： ＊ ⑵、醛类： ＊ ⑶、酮类： ＊ ⑷、羧酸类： ＊ ⑸、酯类： 1、脂肪族化合物： 链状的醇类、醛类、酮类、酸类、酯类等化合物，在低分子量范围时官能团所持有的气味较强烈，挥发性也强；随着分子碳链的增长，其气味香气也由果实香型 → 青香型 → 脂肪（臭）型的方向变化，而且气味香气的持续性也随着增强。 例如：含有上述官能团的中等长度碳链C ~C 的化合物呈现果香或青香气味，即使很稀也呈果实香味；随着分子碳链的增长，脂肪臭气味也随着增加；但当碳链增到C ~C 以上时却变为无气味。这是因为随着分子量的增大，官能团在整个分子中的影响已大为减弱。 ⑴、醇类： 饱和醇中C ~C 范围有轻快的香味，C ~C 有近似麻醉性的气味，C ~C 则显示出芳香气味；碳数再多的饱和醇，其气味逐步减弱以至无气味。 具有双键的不饱和醇的气味往往比饱和醇更强烈。 CH CH CH=CHCH CH OH β、γ—己烯醇有强烈的青草气味，也称为青叶醇； CH CH CH=CHCH CH CH=CHCH OH 壬二烯醇有黄瓜香气，故称黄瓜醇。 （CH ）C=CH（CH ）CH（CH ）CH CH OH 香茅醇 玫瑰香气。 （CH ）C=CH（CH ）C （CH ）=CHCH OH 橙花醇 玫瑰香气 （CH ）C=CH（CH ）C（CH ）OHCH=CH 芳樟醇 百合花香气。 ⑵、醛类： 低级饱和脂肪醛有强烈的刺鼻气味，随着分子量增加，刺鼻气味转向缓和、减弱，并逐渐出现愉快气味。C ~C 的饱和醛在很稀浓度下也有良好的香气，碳数再增多因不挥发则气味减弱至无味。 挥发性不饱和醛大多具有愉快的香气，其气味一般也较强烈和特