[高二理化生]新人教选修五有机化学2-3卤代烃课件.ppt

第三节　卤代烃 1．定义 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物，官能团是 。 2．分类 3．物理性质 (1)状态：常温下，大多数卤代烃为 或 。 (2)溶解性：卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 4．化学性质 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子 的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的 。 1．物理性质 2.分子结构 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件： 、 。 ②反应方程式： 。 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 (如H2O、HX等)，而生成含 化合物的反应。 ②卤代烃的消去反应 a．条件： 、 。 b．反应方程式：(以溴乙烷为例) 。 (1)溴乙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你可得到什么启示？ (2)根据卤代烃的消去反应，请思考是否所有的卤代烃都能发生消去反应？ 提示：　(1)溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。 由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 (2)不是。卤代烃的消去反应，是烃分子中两个相邻碳上的卤素原子和氢原子结合成卤化氢脱掉，两个碳原子间形成不饱和键。由此可以看出只有和卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，才能发生消去反应。故只有1个碳原子的卤代烃(如CH3Cl)和与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子的卤代烃(如 )不能发生消去反应。 1．卤代烃的用途 、灭火剂、 、麻醉剂、合成有机物。 2．卤代烃的危害 氟氯代烷——造成“ ”的罪魁祸首。 1．下列关于某些社会热点问题的说法中，不正确的是(　　) A．光化学烟雾的产生与碳氢化合物、氮氧化物的排放有关 B．禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧效率 C．臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关 D．甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一 解析：　碳氢化合物、氮氧化物的排放可能造成光化学烟雾；臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关，因为氟氯烃产生的氯原子对臭氧的分解起催化作用；甲醛呈气态，是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一；而禁止使用含铅汽油是为了减少环境污染。故正确答案为B。 答案：　B 2．要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是(　　) A．乙烷与溴发生取代反应 B．乙烯与溴化氢发生加成反应 C．乙烯与溴发生加成反应 D．乙炔与溴化氢发生加成反应 解析：　乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙烷的溴代产物，所以纯度很低；乙烯与溴发生加成反应，乙炔与溴化氢发生加成反应均不能得到溴乙烷，只有乙烯与溴化氢发生加成反应，才能得到较纯净的溴乙烷，故正确答案为B。 答案：　B 3．A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体： (1)化合物I的结构简式是_____________________， 反应B→C的化学方程是_________________________ ______________________________________________。 (2)设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的试剂有___________________________________________________ _____________________________________________。 (3)为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是________。 A．向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀 B．向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色 C．向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，使之褪色 D．向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液红色变浅 解析：　A是甲苯，B是A的溴代产物且水解产物是醇类，因而B是溴甲基苯( )；D是A的对位一取代物，其结构简式是 ；H、E分别是B、D的加氢产物，它们再发生消去反应分别得到I、F，E水解得到G.E→F的反应类型是消去反应，E→G的反应类型是取代反应，E→F反应后的混合物中含