烷烃alkane青岛大学.ppt

第三章 烃 青岛大学 1.1 链烃的结构——理解 1.2 链烃的同分异构现象—— 掌握 1.3 链烃的命名—— 掌握 1.4 链烃的物理性质——了解 1.5 链烃的化学性质——掌握 如: 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一条直线上. 乙炔的两个碳原子共用了三对电子. 由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的?键则是在同一直线上方向相反的两个键. 在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的 ? 键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs. 最简单的共轭二烯烃-- 1,3-丁二烯结构: 说明: 共轭体系中电子间的相互影响引起电子云密度分布均匀化的效应叫共轭效应（离域效应） ?键的离域 (即?电子扩大了它的运动范围) 可使体系的能量降低，共轭体系的稳定性高。 每一摩尔烯烃催化加氢放出的能量 乙烯的氢化热为： 137 kJ/mol 2,3-二甲基-2-丁烯：111 kJ/mol — ?轨道和?碳氢?轨道的交盖,使原来定域于两个原子周围的电子云发生离域而扩展到更多原子的周围,因而降低了分子的能量,增加了分子的稳定性.这种离域效应叫做超共轭效应,也叫 ?,?共轭效应 超共轭效应表示: 带正电的碳原子具有三个sp2杂化轨道,还有一个空 p 轨道. 碳氢?键和空p轨道有一定 程度的交盖, 使?电子离域 并扩展到空p轨道上. 使正 电荷有所分散,增加碳正离 子的稳定性. 和碳正原子相连的 ?碳氢键越多,也就是能起超共轭效应的碳氢?键越多,越有利于碳正原子上正电荷的分散,就可使碳正离子的能量更低,更趋于稳定. 烯丙基碳正离子 它们是不同的化合物.物理性质一定的差异. 直链烃的沸点比带有支链的构造异构体的高 如：正丁烷的沸点：- 0.5℃，熔点：- 138.3℃ 异丁烷的沸点：- 11.7℃，熔点：- 159.4℃ 由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯) CH3 碳原子的连接方式不同,所形成的构造异构: 环烷烃 例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯 CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 3-甲基丁烯 CH3 CH3CH2CH2C ?CH CH3CHC ?CH 1-戊炔 CH3 CH3CH2C ?CCH3 2-戊炔 构造异构体——从丁炔开始有异构体 由于碳原子连接顺序和叁键位置不同引起的 碳原子的连接方式不同,所形成的构造异构: 环烯烃 二、链烃的立体异构1、烷烃的构象异构 丁烷的结构（模型） 正丁烷的构象 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. a a a b C=C C=C b b b a a a a c C=C C=C a b a