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A、非手性分子——凡具有对称面、对称中心的 分子。 B、手性分子——既没有对称面，又没有对称中 心分子。 甘油醛 指定(Ⅰ)为右旋甘油醛的构型，(Ⅱ)则为左旋甘油醛的构型。 以甘油醛为对照标准： 1 .D/L标示法 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 相对构型 D/L Question 其它物质的构型如何确定？ 绝对构型：真实结构 已证明：相对构型=绝对构型 D/L标记应用：糖类及氨基酸类化合物 R S 顺时针 反时针 基团次序为：abcd 2 .R/S标示法 R/S 2, 3 - 戊二醇 将手性碳原子的位次连同构型写在括号里： (2S, 3R) - CH3-CH-CH-CH2-CH3 * * OH OH Question Fischer投影式如何确定R或S构型？ * 第4章 对映异构 Chapter 4 enantiomerism 要求 了解D/L标示法 熟悉对称性与手性的关系 掌握R/S标示法 4.1 对映异构的基本概念 构象异构 构型异构 顺反异构 光学异构 对映异构 非对映异构 构造异构 立体异构 异构 一、 基本知识点 1.手性分子与对映异构体 a.手性(chirality)： 物质的分子和它的镜象不能重合。把物质的这种特征称为手性（或称手征性） 左右手的对映关系 镜子 左手和右手不能重合 左右手互为镜象 2.手性分子(chiral molecules)： 不能与镜象重合的分子叫手性分子； 手性分子 返 3.对映异构体(enantiomers ) ：呈实物与镜像关系，但彼此不能重叠的异构体。 乳酸的对映异构体 4.手性碳原子(chiral carbon atom)： 连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子，用C*表示。 含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子 一个手性碳原子可以有两种构型 1.2 分子的对称性 1.对称面（σ）： 假如有一个平面可以把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（σ）。 无对称面 有对称面 2.对称中心（i）: 若分子中有一点P，通过P点画任何直线，两端有相同的原子，则点P称为分子的对称中心（用i表示）。 有对称中心 无手性 对称性与手性分子的关系： 手性分子的一般判断：只要一个分子既没有对称面,又没有对称中心，就可以初步判断它是手性分子。 含有一个手性碳原子的分子一定是手性 分子。 1.3 对映体的旋光性 ● 1.平面偏振光：只在一个平面上振动的光叫平面偏振光或偏光。 自然光 单色光 偏振光 有旋光性物质溶液 α 无旋光性物质溶液 ● 2.旋光性：能够使平面偏振光的振动面旋转的性质称为旋光性。 ●3.旋光性物质：具有旋光性的物质称为旋光性物质。 ●手性分子具有旋光性（光学活性）。 ● 4.旋光度:旋光性物质使平面偏振光的振动面偏转的角度称为旋光度，用符号α表示。 ● 5.旋光方向: “+”或“d” → 右旋； “-”或“l” → 左旋。 由旋光仪可测得的旋光度的 大小和方向。 旋光仪(Polarimeter) 影响旋光度的因素 溶液浓度 样品管长度 光的波长 测定温度（通常20℃） 溶剂（通常用水） ● 6.比旋光度： 当溶液质量浓度为1 g·ml-1，旋光管长度为1 dm，测定时的温度为t℃，光源波长为D（钠光的D线589 nm）时所测物质的旋光度。 [α]20D = α ρB· L 旋光度（度） 样品的质量浓度(g/mL) 纯液体时用密度(g/cm3) 样品管的长度(dm) 对映异构体的其他理化性质几乎相同 [?]D20= +3.8o(水) [?]D20= -3.8o(水) ● 一对对映体旋光度相等，旋光方向相反。 1.4 对映体的表示方法--Fischer投影式 投影原则 碳链竖放； 小号朝上； 横键朝前； 竖键朝后。 投影式 a.投影式在纸面上转动180o，构型不变。 b.在投影式中，固定某一基团，另三个基团顺时或 逆时针地调换位置，构型不变。 ? 2.注意事项 c.投影式不能离开纸面翻180o。 d.投影式不能在纸上转动90o。 手性碳原子上的两个基团交换偶数次构型不变。 D/L标示法 R/S标示法 二、 旋光异构体构型的标记 * * * *