乙炔炔烃一.PPT

乙炔 炔烃 一、乙炔的制法 2. 乙炔的工业制法 过去工业上用电石生产乙炔。 二、乙炔的结构 分子式 C2H2 三、乙炔的性质和用途 化学性质 2.加成反应 3.乙炔的用途 (1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以 用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。 甲烷、乙烯、乙炔比较 炔烃 一、炔烃的结构 （一）结构特点 分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。 碳碳三键是炔烃的官能团。 通式：CnH2n-2 。 特点：碳碳三键，直线形分子 。 二、炔烃的命名和异构现象 （一）命名 1.选主链：含叁键的最长碳链为主链称某炔。 2.编号：距离叁键近的一端开始。 3.其他：同烯烃。 二、炔烃的命名和异构现象 （二）异构现象 炔烃有碳链异构和位置异构，但无顺反异构。 二、炔烃的命名和异构现象 （二）异构现象 炔烃与同碳原子数的二烯烃互为同分异构体 三、炔烃的性质 （一）物理性质 物态：C2～C4气体； C5～C15液体； C15以上固体； 沸点：比相应的烯烃高10～20℃ 。 密度： 比相应的烯烃稍大些。 溶解性：难溶于水，易溶于丙酮、乙醚。 三、炔烃的性质 （二）化学性质 炔烃的叁 键与烯烃相似，具有较大的反应活性， （二）化学性质 1.加成反应 （1）催化加氢 （2）加卤素 （3）加卤化氢 （4）加水 2.氧化反应 （1）燃烧氧化 （2）被氧化剂氧化 3.端基炔的特性 （1）被碱金属取代 （2）被重金属取代 （二）化学性质 1.加成反应 （1）催化加氢 （二）化学性质 炔烃能使溴的CCl4溶液褪色，利用此法可鉴别炔烃。 由于三键的活性不如双键，所以加成反应的速率比烯烃慢，烯烃可使溴的CCl4溶液很快褪色，而炔烃却需要1～2分钟才能使之褪色。 （二）化学性质 当分子中既有三键，又有双键时，卤素首先加到双键上。 （二）化学性质 （4） 加成水 （二）化学性质 2.氧化反应 （1）燃烧氧化 （二）化学性质 3.端基炔的特性――金属炔化物的生成 炔烃中的碳原子表现出较大的电负性，使三键碳原子与氢原子之间的碳氢键极性增大，氢原子较活泼，显示出一定的酸性，容易被金属取代，生成炔化物。 （1）被碱金属取代 （二）化学性质 （2）被重金属取代 三,炔烃的制法与用途 CH2=CHCH2C CH+Br2 Br Br CH2-CHCH2C CH （3） 加卤化氢 CH ≡ CH+HCl CH3CHCl2 HgCl2 150~160 ℃ 注意： (a) 炔烃与HX加成时，符合马氏规则； (b)与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 注意： （1）符合马氏规则;（2）乙炔?乙醛,末端炔烃?甲基酮，非末端炔烃?两种酮的混合物。 HgSO4 CH CH+H2O ≡ CH2 ＝ CH H2SO4 OH 分子重排 CH3-C-H O H HgSO4 ≡ CH3C=CH2 H2SO4 OH 分子重排 CH3-C-CH3 O CH CCH+H2O 2．被氧化剂氧化 这一性质可用于炔烃的鉴别和三键位置的确定 Q O 2H 4CO 5O H 2C 2 2 2 2 2 ＋ ＋ ＋ 点燃 ? ? CH 3 - C ≡ CH CH3 C OO H KMnO4 / H2O + CO2 CH3C ≡ C- CH2 CH3 CH3 C OOH + CH3 CH2COOH KMnO4 / H2O CH3-C CH ≡ NaNH2/NH3 CH3-C CNa ≡ CH CH NaNH2/NH3 NaC CNa ≡ ≡ 乙炔和具有R-C≡ CH结构的端基炔与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，与氯化亚铜的氨溶液作用生成棕红色沉淀，此反应可用来鉴定乙炔及端基炔。 CH CH+[Ag(NH3)2]NO3 AgC CAg+NH3+NH4NO3 CH3C CH+[Cu(NH3)2]Cl CH3C CCu+NH3+NH4NO3 炔烃中最重要的是乙炔，它是基本的有机合成原料。工业上用煤做原料，也可以用石油或天然气做原料生产乙炔。 乙炔通过叁键加成可以转变为许多工业上有用的原料或单体。乙炔是有机合成的重要基本原料。 乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气。 2、实验原理 CaC2＋2H2O → CH≡CH↑＋Ca(OH)2 1、原料 —— 电石、水 反应特点： ① 反应剧烈，放出大量的热； ② 产生糊状的Ca(OH)2。 为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水！！ C： C： Ca2+ + HO?H HO?H C C H H + Ca（OH）2 2- 3、发生装置 固+液→气体（不加热发生装置） 圆