有机含氮化合物药学.ppt

5.芳环上的取代 芳环上的氨基使苯环活化，所以苯胺很容易发生亲电取代反应。 （1）卤代反应 NH2 + 3 Br2(H2O) —— (2,4,6-三溴苯胺)白色 + 3 HBr Br NH2 Br－ －Br 可用于苯胺的鉴别和定量分析。 对位单卤代: 间位单卤代: （2）硝化反应 芳伯胺易被氧化，要对氨基进行保护后在硝化。 若使用硝酸与乙酐作用后生成的硝乙酐（CH3COONO2）作硝化试剂，主要得到邻位硝化产物。 （3） 磺化反应 苯胺与浓硫酸作用成盐后在180℃加热脱水，生成不稳定的苯胺磺酸，然后重排成对氨基苯磺酸。（内盐） 对氨基苯磺酰胺是磺胺类药物的母体。 (4).傅–克反应 苯胺具有较强的亲核性，易与酰化试剂作用，因此苯胺一般不能直接进行傅-克反应，需要先保护氨基，再进行反应。 叔胺在温和条件下可直接进行傅-克反应。 6.其它反应 芳胺可与芳香醛缩合生成含C=N键的化合物，称西佛碱（Schiff’s base）。这是亲核加成、消除两步反应——缩合。 西佛碱水解又可得到原来的胺和醛，所以可用来保护氨基或醛基。 当仲胺与一个有α-H的醛、酮反应，因加成产物的氮上已无可消除的氢原子，则不能生成西佛碱，而是以另一种方式脱水生成烯胺。 P438 在制备烯胺时，加一个强脱水剂，可以使反应进行得很完全。常用的仲胺有六氢吡啶、四氢吡咯、吗啉等。 形成烯胺后，原羰基