《有机化学》精品课件PPT-10-01.ppt

* 第十章 醛 和 酮（1） 主要内容： 醛酮的制备方法 醛酮的化学性质（I） 醛酮羰基的碱性及亲核性 醛酮与亲核试剂的亲核加成反应 醛（aldehyde） 酮（Ketone） 醛和酮 一. 醛酮和羰基化合物 酯 酰卤 酸酐 酰氨（胺） 羧酸 其它类型羰基化合物（第十二、十三章） 羧酸衍生物 醛、酮的分类 醛 酮 a, b－不饱和 醛、酮 脂肪族 芳香族 醛酮的命名 巴豆醛 甲乙酮 （甲基乙基甲酮） 系统法 普通法 2－丁烯醛 丁 酮 1－环己基－2－丁酮 3－氧代（正）戊醛 5, 5－二甲基－ 1，3－环己二酮 苯甲醛 苯乙酮 2－羟基苯甲醛 呋喃甲醛 水杨醛 乙酰苯 1, 3－二苯基丙烯酮 查尔酮（chalcone） 二. 醛、酮的制备 几种已知的方法： 1、炔烃的水解 末端炔 甲基酮 2、氧化法 (1) 氧化醇至醛、酮 (2) 氧化烯烃至醛、酮 环状烯烃的氧化制二羰基化合物 末端烯烃的氧化 3、芳香酮和醛的合成 Friedel-Crafts 反应 Gattermann-Koch 反应 一些新制备方法 1、通过酰氯的还原制备醛 还原能力及羰基活性比较 2、通过酰氯合成酮（酰基上的亲核取代） 比较： 3、通过芳烃的氧化合成芳香醛、酮 芳香醛 芳香酮 4、通过二卤代物水解合成芳香醛、酮 三. 醛、酮的性质 性质分析 a 氢: 有弱酸性 烯醇负离子 易氧化 一类重要的亲核试剂 氧： 弱碱性 碳： 亲电性 双键：不饱和性 1. 羰基氧的碱性（与H+或Lewis酸的作用）： 碳上带有 较少正电荷 碳上带有较多正电荷 亲电性较弱 亲电性较强 例： 醛酮羰基上的亲核加成反应 一些常见的与羰基加成的亲核试剂 醛酮与负离子型亲核试剂加成的两种形式 2. 1 醛酮与 RMgX 或 RLi 的加成（生成醇） 2.2 醛酮与炔化物的加成（生成炔基醇） 进一步应用： 醛酮与金属试剂加成的立体化学 —— Cram规则 手性碳 Cram规则：羰基氧在S与M之间，试剂从S一边进攻。 Small Medium Large 位阻大 * * *