杂环化学-期末复习1.ppt

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杂环化学-期末复习1

课 后 复 习 吡啶衍生物 2、吡啶与酸(质子酸、路易斯酸)、卤代烷、酰卤、酸酐、过氧化物、酸性氧化物、烯丙酸等发生N上的亲电反应---生成鎓盐(哪种反应活性提高?),得到有用的烷基化、酰基化、硝化、磺化、氧化试剂。 喹啉和异喹啉 (1)亲电、亲核取代反应发生位置? (2)写出喹啉(或异喹啉)Chichibabin反应产物 (3)2-(或4-)喹啉与草酸二甲酯反应产物 (4) Skraup、Friedl?nder法 (5) 哒嗪、嘧啶、吡嗪 缺电子杂环? 烷基嘧啶侧链的反应(Aldol缩合,Mannich 反应、Cleisen缩合等) 亲电、亲核活性比较 * 1、氮上还有一对电子未参与共轭,易接受质子,具有碱性;芳香性、缺电子体系。 吡啶环 2, 4, 6 位上的卤素容易被亲核试剂取代? 氨基化(Chichibabin反应) 与烷基锂的反应 吡啶环2, 4, 6位烷基的α-H具有一定的酸性,其酸性与甲基酮的α-H相同。 3、吡啶的汉奇(Hantzsch)合成法--机理 具体的反应式。 *

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