第四节.有机合成.ppt

什么是有机合成？ 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 基础原料 中间体 P.65思考与交流 3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 二、逆合成分析法（科里） 例如：乙二酸二乙酯的合成 产率计算——多步反应一次计算 * * 第四节 有机合成 如：以电石为原料合成乙酸乙酯 2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 目标化合物 中间体 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 1官能团的引入 引入的C=C三法： 卤原子消去、－OH消去、 C?C部分加氢 引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代 引入的-OH四法： 卤原子水解、C=C加水、 醛基加氢、酯基水解 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的水解 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OC2H5 C— OC2H5 O O C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 +H2ONaOH 4 [O] 5 浓H2SO4 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%