(精选)食品化学 第四章 食品中的碳水化合物 第二节单糖课件.pptVIP

(精选)食品化学 第四章 食品中的碳水化合物 第二节单糖课件.ppt

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* 4.2 单糖   单糖类化合物的结构及理化性质在有机化学和生物化学中已经进行了比较深入的讨论,本节主要讨论相关的食品化学问题。 4.2.1 单糖类化合物在自然界的存在 4.2.2 单糖与食品相关的物理学特性 4.2.2.1 单糖的甜度   单糖类化合物均有甜味,甜味的强弱用甜度来区分,不同的甜味物质其甜度大小不同。甜度是食品鉴评学中的单位,这是因为甜度目前还难以通过化学或物理的方法进行测定,只能通过感官比较法来得出相对的差别,所以甜度是一个相对值。一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1.0来确定其它甜味物质的甜度,因此又把甜度称为比甜度。下面是一些单糖的比甜度:    α-D-葡萄糖  0.70 α-D-半乳糖   0.27 α-D-甘露糖 0.59         α-D-木糖 0.50 β-D-呋喃果糖 1.50 不同的单糖其甜度不同,这种差别与分子量及构型有关;一般的讲,分子量越大,在水中的溶解度越小,甜度越小;环状结构的构型不同,甜度亦有差别,如葡萄糖的α-构型甜度较大,而果糖的β-构型甜度较大。 4.2.2.2 旋光性及变旋光   所以的单糖均有旋光性,常见单糖的比旋光度(20 ℃,钠光)为:    D-葡萄糖    +52.2 D-甘露糖 +14.2 D-果糖 -92.4 D-阿拉伯糖 -105.0 D-半乳糖 +80.2 D-木糖 +18.8   当单糖溶解在水中的时候,由于开链结构和环状结构直接的互相转化,因此会出现变旋现象。在通过测定比旋光确定单糖种类时,一定要注意静置一段时间(24h)。 4.2.2.3 溶解度   单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度,但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。   不同的单糖在水中的溶解度不同,其中果糖最大,如20 ℃时,果糖在水中的溶解度为374.78g/100g,而葡萄糖为87.67g/100g。随着温度的变化,单糖在水中的溶解度亦有明显的变化,如温度由20 ℃提高到40℃,葡萄糖的溶解度则变为162.38g/100g。   利用糖类化合物较大的溶解度及对于渗透压的改变,可以抑制微生 物的活性,从而达到延长食品保质期的目的。但要做到这一点,糖的浓度必需达到70%以上。常温下(20-25℃),单糖中只有果糖可以达到如此高的浓度,其它单糖及蔗糖均不能。而含有果糖的果葡糖浆可以达到所需要的浓度。 4.2.2.4 吸湿性、保湿性与结晶性   吸湿性和保湿性反映了单糖和水之间的关系,分别指在较高空气湿度条件下吸收水分的能力和在较低空气湿度下保持水分的能力。这两种性质对于保持食品的柔软性、弹性、贮存及加工都有重要的意义。   不同的单糖其结晶形成的难以程度不同,如葡萄糖容易形成结晶且晶体细小,果糖难于形成结晶等。 4.2.2.5 其它   单糖与食品有关的其它物理学性质包括黏度、冰点降低及抗氧化性等。   Maillard反应的初期阶段包括两个过程,即羟氨缩合与分子重排。   A、羟氨缩合   单糖类物质可以和含伯氨基类物质(如氨基酸)发生羟氨缩合反应而得到Schiffs(希夫)碱,Schiffs碱通过分子内环化转化成稳定的环状结构的产物-糖胺   其中的两步均为亲核加成类型的反应。第一步为氨基N对醛基亲核加成,经脱水形成Schiffs碱;第二步为5-OH对C=N双键亲核加成形成环状的葡糖胺产物。Schiffs碱的稳定性较小,因此第二步反应倾向于形成葡糖胺。酸性条件不利于反应的进行(降低氨基亲核性),碱性可促进此反应的发生。   如果体系中存在有可以转化Schiffs碱或使葡糖胺不能形成的物质,则可抑制Maillard反应的发生。如亚硫酸盐的存在:   亚硫酸氢钠与葡萄糖的反应为亲核加成反应,而加成产物与伯胺的反应则为亲核取代反应。   B、分子重排   上步产物葡糖胺酸性条件下可以发生Amadori(阿姆德瑞)重排而转化为环式果糖胺:   此过程包括了两个重排步骤,第一个是在酸的存在下葡糖胺经环的破坏而导致的2-C上脱氢的重排过程,可看作是分子内的1,3-重排;第二步是1-氨基-1-脱氧-2-酮糖的烯醇式和酮式的重排过程。   果糖也能发生类似于

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