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有 机 合 成（一） ——重要有机物之间的相互转化 有机化合物之间的转化关系 乙炔(CH≡CH)的加成 与H2，X2 ： 有机化合物之间的转化关系 乙烯(CH2＝CH2)的加成(H2，X2， HX，H2O， HCN) 有机化合物之间的转化关系 CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 有机化合物之间的转化关系 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O 有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机合成 有机合成——分子骨架的构造 增长碳链 有机合成——官能团的引入 引入 C＝C 的三种方法： 有机化合物之间的转化关系 有机合成——官能团的引入 引入 C＝C 的三种方法： 有机化合物之间的转化关系 有机合成——官能团的引入 引入 C＝C 的三种方法： 有机化合物之间的转化关系 有机合成——官能团的引入 引入 C＝C 的三种方法： 有机合成——官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线 * * * * * * CH≡CH 加成 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH2＝CH2 CH≡CH + HX CH2＝CHX 催化剂 CH≡CH + X2 CHX＝CHX H2，X2 与HX，H2O ： CH≡CH + H2 CH2＝CH2 催化剂 △ CH≡CH + H2O CH3CHO 催化剂 HX △与HCN： CH≡CH + HCN CH2＝CH-CN 催化剂 丙烯腈 CH≡CH 加成 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH2＝CH2 加成 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br CH2＝CH2 + HX CH3CH2X 催化剂 CH2＝CH2 + X2 CH2XCH2X CH2＝CH2 + H2 CH3CH3 催化剂 △ CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 CH2＝CH2 + HCN CH3CH2CN 催化剂 CH≡CH 加成 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH2＝CH2 加成 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 消去 消去 水解 取代 光(hv) 或 CH3CH2Br + KOH CH2＝CH2↑+ KBr + H2O 醇 △ CH3CH2Br CH2＝CH2↑+ HBr KOH，醇 △ CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH+ HBr KOH，水 △ 或 CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH+ KBr 水 △ CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 浓H2SO4 170℃ CH3CH2OH + HX CH3CH2X+ H2O △ 条 件！！ CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 CH3COOH 还原 CH3COOCH2CH3 酯化 消去 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH △ 催化剂 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 加热、加压 Ni CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4 △ △ 催化剂 CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 CH3COOH 还原 CH3COOCH2CH3 酯化 消去 炔 加成 烯 加成 烷 加成 醇 醛 卤代烃 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 羧酸 还原 酯 酯化 官能团 消去 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 RCOOH 还原 RCOOR 酯化 消去 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 R-COOH 还原 R-COO-R 酯化 ——由乙烯合成乙酸乙酯？ 消去 原料 目标化合物（TM） 分子骨架的构造