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2017-2018学年度高三化学一轮复习课件专题十二 有机推断及合成36页(共36张PPT)
* 专题十二 有机物推断与合成 2、应用有机物的性质、各物质间的相互转化关系 和题设信息以及相关数据,采用分析、推理、计算 等方法来推断有机物的组成和结构或合成有机物。 1、了解官能团在化合物中的作用,掌握各主要官 能团的性质和有机反应的主要类型 【高考考纲】 【专题点金】 一. 有机推断题的一般思路和解题方法 1.思路: 反应 性质 现象 特征 结论 检验 2.推断方法: (1)根据官能团特性反应作出推理: (2)根据反应后的产物逆向推断: (3)根据有机物衍变关系,经分析 综合并找出突破口进行推断: (4)根据题给信息,灵活应用相关 知识进行推断 Ⅰ.能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的物质含有 Ⅲ.与FeCl3溶液作用呈紫色含有 Ⅱ.与Na反应放出H2含有 Ⅳ.能NaHCO3与( 或Na2CO3 )溶液作用放出CO2含有 Ⅵ. 与少量稀碱溶液混合,滴加酚酞,微热,溶液红色变浅或水解产生的酸和碱是 Ⅴ.与银氨溶液反应产生银镜,或与新制Cu(OH)2作用产生红色沉淀含有 2.推断方法: (1)根据官能团特性反应作出推理: “C=C”、C≡C” “-OH”、 -COOH” “酚-OH” “-COOH ” (碳原子数较少的) “-CHO” “酯” 例1 {2004大综合(广西、广东卷)30题}下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是 ( ) ① CH2=CHCOOH ② CH2=CHCOOCH3 ③ CH2=CHCH2OH ④. CH3 CH2CH2OH ⑤ CH3 CH(OH)CH2CHO A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤ 答案:C 【点题剖析】 [分析点拨] 能够发生酯化是“-OH”、 -COOH” 、加成是“C=C”、C≡C、 C=O ”和氧化是“-OH 、C=C、C≡C、 C=O ” 根据物质的性质推断官能团 Ⅰ.由醇氧化得醛或酸, 可确定-OH一定连接在有2个H原子的碳原子上;由醇氧化得酮, -OH一定连接在有1个H原子的碳原子上;不能被氧化的醇,-OH一定连接在没有H原子的碳原子上。 Ⅱ. 由消去产物可确定“-OH”或“—X”的位置 Ⅲ. 由取代产物的种数可确定碳链结构 Ⅳ. 由加氢之后碳的骨架,可确定C=C或 C≡C 的位置 2.推断方法: (2)根据反应后的产物逆向推断: 例2 {2000春季(北京卷)19题}化合物丙由如下反应得到 【点题剖析】 丙的结构简式不可能是 ? ? A? CH3CH2CHBrCH2Br B? CH3CH?CH2Br?2 C? CH3CHBrCHBrCH3 D? ?CH3?2CBrCH2Br [分析点拨] 根据产物逆向推断: B? CH3CH?CH2Br?2中两个溴原子所连接的两个碳原子不相邻,无法消去一分子Br2得到烯烃C4H8 答案:B 2.推断方法: (3)根据有机物衍变关系,经分析综合并找出突破口进行推断: 有机物主要衍变关系如下图 有机物衍变关系图 例3 {2003理综(天津卷)30题}根据图示填空 【点题剖析】 C A D B E F NaHCO3 H2 ,Ni(催化剂) [Ag(NH3)2]+,OH- Br2 D的碳链没有支链 H+ C4 H6O2 F是环状化合物 (1)化合物A含有的官能团是 。 (2)1mol A与2mo H2反应生成1moE,其反应方程式是 。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是 。 (5)F的结构简式是 ,由E生成F的反应类型是 。 [分析点拨] A能发生加成,1mol A与2mo H2反应,有碳碳双键;能与NaHCO3反应,属羧酸,有羧基;能发生银镜反应,有醛基。 A与H2发生加成得E应为羟基羧酸,分子内脱水形成内酯F,F含四碳,D无支链,各步反应无碳的增加和减少,故A、B、C、D、E都为四碳,且都是直链的。 答案: (1)碳碳双键,醛基、羧基 (2)OHC-CH=CH-COOH+2H2
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