中级有机2013203280第一章酸碱理论讲稿3定稿幻灯片.pptVIP

Lewis Acids and Bases examples : : : B r - C H 3 - C C - C H 3 H H H C H 3 - C C - C H 3 H H H B r Bromide ion sec- Butyl cation (a carbocation) 2-Bromobutane + + : : : : + - Diethyl ether (a Lewis base) Boron trifluoride (a Lewis acid) O C H 3 C H 2 C H 3 C H 2 F F O C H 3 C H 2 C H 3 C H 2 B - F F F + B A BF 3 -ether complex F : : : 亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。 亲电试剂进攻反应对象是负电中心。 由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。 Lewis Acids is electrophilic reagent reagent BF3 AlCl3 FeCl3 ZnCl2 ,H+、Cl+、Br+、SO3、 对电子有亲合力的试剂是亲电试剂。 亲核试剂 ＊＊ 对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如： 常见的亲核试剂： OH-、NH2-、CN-、H3CO-、H2O、NH3等。 亲核试剂的特点： ①有负电荷或孤对电子。 ②亲核试剂进攻反应对象是正电中心。 由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。 Lewis base is nucleophilic reagent 小节 布伦斯特(Brφnsted)酸碱 能给出质子者为酸(如HCl、CH3COOH)； 能与质子结合者为碱(如OH-、NH3等)； 路易斯(lewis)酸碱 能接受外来电子对者为酸(如H+、FB3、AlCl3等)； 能给出电子对者为碱(如Cl-、OH-、NH3、H2O等)。 试剂与酸碱 所有的lewis酸都是亲电试剂；所有的lewis碱都是亲核试剂。 有机反应的类型＊＊ 按官能团分类 烷烃（Alkanes） 羧酸（Acid） 烯烃（Alkenes） 酯（Ester） 炔烃（Alkynes） 酰卤（Carbonyl halide） 芳烃（Aromatics） 酸酐（Anhydride） 卤烃（Alkylhalide） 酰胺（Amide） 醇（Alcohol） 胺（Amine） 酚（Phenol） 醚（Ether） 醛酮（Carbonyl compounds） 还原 硝基苯 C6H5NO2 硝基化合物 亲核加成 乙腈 CH3C?N 腈化物 碱或亲核试剂 乙胺 CH3CH2NH2 胺 含氮有机物 亲核取代、消除 氯乙烷 CH3CH2Cl 卤代物 芳香亲电取代 苯 芳烃 亲电加成 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 二烯 亲电加成 乙炔 HC?CH 炔烃 亲电加成 乙烯 CH2=CH2 烯烃 自由基取代 乙烷 CH3CH3 烷烃 碳氢化合物 典型反应类型 名称 举例 开环 环氧乙烷 环氧化合物 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醚 芳香亲电取代 苯酚 C6H5OH 酚 亲核取代 N-甲基乙酰胺 CH3CONH(CH3) 酰胺 亲核取代 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯 亲核取代 乙酸酐 (CH3CO)2O 酸酐 亲核取代 乙酰氯 CH3COCl 酰卤 羧酸衍生物 亲核加成、取代 乙酸 CH3COOH 羧酸 亲核加成 丙酮 CH3COCH3 酮 亲核加成 乙醛 CH3CHO 醛 亲核取代、消除 乙醇 CH3CH2OH 醇 含氧有机物 典型反应类型 名称 举例 亲核取代、消除 羰基化合物的pKa值 构造式 名 称 pKa ????????????????????????????????????????????????????????????????  ?????????????????????????????????????????????????????? ? 乙酸乙酯 丙酮 ? 25 20 β-二羰基化合物 ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????