第7章 卤代烃 有机金属化合物教学教材.pptVIP

Chapter ７ haloalkanes and organomatallic compounds;一卤代烃;７.2.1 卤代烷中碳卤键的特点;一 沸点: b.p. oC;卤代烃的反应;1 定义：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。;3.反应实例:;RX;定义： 如果反应体系中没有另加试剂，底物就将与溶剂发生反应，这时，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应应。;练习题 写出下列反应的产物;1.定义： 卤代烷在碱作用下失去一分子卤化氢，生成烯烃的反应称为卤代烷的消除反应。( 又称?一消去反应 );3. 实例:;4. Zaitsev(查依采夫)规律;卤代烃的消去反应活性: 叔仲伯 ;　取代与消除可由同一试剂进攻引起，这两种反应相互竞争。如下图：; 一般强碱、高温、弱极性溶剂有利于消除反应，因此水解反应在水溶液中进行，而消除反应在醇溶液中有利。;无支链的伯卤代烷与强亲核试剂（如 H O-、RO-等）作用，主要起SN2反应 ;仲卤代烷和b-碳原子上有支链的伯卤代烷，因空间阻碍，试剂难以从背面接近a-碳原子，而易于进攻b-氢原子，故不利于SN2，而有利于E2反应 ;叔卤代烷在无强碱存在时，主要发生SN1反应。有强碱性试剂存在时，主要发生E2反应 ;（１）氢化锂铝（LiAlH4）强还原剂▲;LiAlH4 + H2O;（２）硼氢化钠（NaBH4）温和还原剂;（3）Na的液氨溶液;７.9.1有机金属化合物的命名;7.9.2 有机金属化合物的结构;（１）与活泼氢化合物的反应;应用一：根据放出的CH4体积，测定体系中醇、 水的含量。;应用三：制备高级炔烃;（２）与O2、CO2的反应;（１）格氏试剂的制备;（1） 制备：;定义：把两个分子结合在一起的反应称为偶联反应。 （是增长碳链的重要方法）;（1）格氏试剂、有机锂试剂、 二烃基铜锂与卤代烃的偶联★;（2） 炔基钠与卤代烃的偶联 (只适用于1oRX);（4） 武兹(Wurtz)反应(只适用于1oRX和某些2oRX);练习题1.下列试剂能否用来合成格氏试剂?