第四章 卤代烃复习课程.pptVIP

第二部分 烃的衍生物; 第四章 卤代烃 第一节 卤代烷烃 一、卤代烷烃的分类和命名 二、卤代烷烃的物理性质 三、卤代烷烃的化学性质 四、个别化合物 第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 一、分类和命名 二、化学性质 三、个别化合物 本章小结; 第四章 卤 代 烃;B、按卤原子的数目：卤代烃可分为一卤代烃、 二卤代烃和多卤代烃；;; 1.普通命名法; 2.系统命名法 选择含有卤原子最长的碳链作为主链，称为“某烷”；从靠近支链的一端给主链编号，把支链的位次和名称写在母体名称前，并按次序规则将较优基团排列在后。 ; 2－乙基－1－氯丁烷; 二．卤代烷烃的物理性质; 三．卤代烷烃的化学性质; 1．亲核取代反应 ; （1）被羟基取代（卤代烷的水解） ;（3）被氨基取代（卤代烷的氨解） ; （4）被氰基取代——增长碳链的方法之一;;单分子亲核取代反应机理 ;亲核试剂从背后进攻碳正离子; 过渡态1 碳正离子 ;T1;SN1历程反应的活性次序 ; ;ΔE;双分子亲核取代反应机理 ; SN2 历程反应的活性次序 ;溴代烷的比例模型 展示了取代基对中心C原子的遮敝 ;SN1和SN2历程同时并存，相互竞争 ;2．消除反应; 有两个以上β?C原子的卤代烷发生消除反应时，将按不同方式脱去卤化氢，生成不同产物。 ; （1）单分子消除反应历程- El ;υ = k [ (CH3 )3 CBr ]; （2）双分子消除反应历程- E2 ;双分子消除反应的机理; （3）取代反应和消除反应的竞争 ;② 试剂的亲核性强（如CN－）有利于取代反应，试剂的碱性强而亲核性弱（如叔丁醇钾）有利于消除反应。 ③ 溶剂的极性强有利于取代反应。 ④ 反应的温度升高有利于消除反应 。;; 格氏试剂能与许多含活泼氢的物质作用 ;第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 ; （2）烯丙基型和苄基型卤代烃 ; 2．命名; 卤代芳烃的命名有两种方法。一是卤原子连在芳环上时，把芳环当作母体，卤原子作为取代基。; 二．化学性质 ;氯乙烯和氯苯的P-π共轭; （1）卤原子的活性比相应的卤代烷弱，在通常情况下不与NaOH、C2H5ONa、NaCN等亲核试剂发生取代反应，甚至与硝酸银的醇溶液共热也不生成卤化银沉淀。; 2．烯丙基型和苄??型卤代烃 ; 烯丙型卤代烃 ;烯丙基正离子和苯甲基正离子;烯丙型过渡态p-π共轭体系的形成 ; SN1反应：; 3．隔离型卤代烯烃和卤代芳烃 ;作业 P117-118 3. (3、4、7、9 ) 4. 5. (1) (3) 10. ;怎样用化学方法鉴别下列各组化合物？