[化学]核磁氢谱.ppt

教学内容 概述 自旋氢核在外磁场中发生进动(procession)。进动有两种取向：同向(平行)和反向(反平行),平行状态较稳定。 教学内容 教学内容 氢核交换对化学位移的影响 教学内容 具有给电子共轭效应的取代基，可使同碳质子化学位移远远大于邻碳质子； 具有吸电子共轭效应的取代基则相反 稠环芳氢因大π键去屏蔽效应增强，芳环氢向低场位移 活泼氢化学位移 课后习题2 教学内容 一个分子的部分氢谱图如下，试根据峰的位置及裂分峰数，推断这种吸收峰的氢核相邻部分的结构及电负性 磁等价一定是化学等价，但化学等价不一定是磁等价 相互磁等价的不会产生偶合裂分 教学内容 谱图解析（ 2 ） 谱图解析（ 3 ） 谱图解析（ 4 ） 对比 谱图解析与结构确定(1) 谱图解析与结构确定(1) 谱图解析与结构确定(2) 结构确定(2) 谱图解析与结构确定(3) 结构确定(3) 谱图解析与结构确定(4) 下列化合物中的质子，化学位移最小的是： A CH3Br B CH4 C CH3I D CH3F CH3CH2COOH 在核磁共振谱图上有几组峰？最低场信号有几个氢？ A 3(1H) B 6(1H) C 3(3H) D 6(2H) 在核磁共振波谱分析中，当质子核外的电子云密度增加时（ ） A 屏蔽效应增强，化学位移值大，峰在高场出现 B屏蔽效应增弱，化学位移值大，峰在高场出现 C屏蔽效应增强，化学位移值小，峰在高场出现 D屏蔽效应增强，化学位移值大，峰在低场出现 为什么1H比6H的化学位移大？ 5 2 2 3 化合物 C10H12O2 8 7 6 5 4 3 2 1 0 正确结构： u=1+10+1/2(-12)=5 δ 2.1单峰三个氢，—CH3峰 结构中有氧原子，可能具有： δ 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代 δ 3.0和δ 4.30三重峰和三重峰 O—CH2CH2—相互偶合峰 δ3.0 δ 4.30 δ2.1 9 δ 5.30 δ 3.38 δ 1.37 C7H16O3，推断其结构 6 1 C7H16O3， u=1+7+1/2(-16)=0 δ3.38和δ 1.37 四重峰和三重峰 —CH2CH3相互偶合峰 δ 3.38含有—O—CH2结构 结构中有三个氧原子，可能具有(—O—CH2)3 C7H16O3-C6H16O2=CH δ 5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连 正确结构： 化合物 C10H12O2，推断结构 δ7.3 δ 5.21 δ1.2 δ2.3 5H 2H 2H 3H 化合物 C10H12O2， u=1+10+1/2(-12)=5 δ 2.32和δ 1.2—CH2CH3相互偶合峰 δ 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代 δ 5.21—CH2上氢，低场与电负性基团相连 哪个正确? 正确：B 为什么? 化合物 C8H8O2，推断其结构 9 8 7 6 5 4 3 10 化合物 C8H8O2， u=1+8+1/2(-8)=5 7-8芳环上氢，四个峰对位取代 δ 9.87—醛基上上氢，低场δ 3.87CH3峰，低场与电负性 正确结构： 8. 一个化合物的分子式为 C10H12O2 , 其NMR谱图 如下图所示，试推断该化合物的结构。 解：1）已知其分子式为C10H12O2。 2）计算不饱和度：Ω＝5。 可能有苯环存在，从图谱上也可以看到δ 7.25ppm 处有芳氢信号。此外，还应有一个双键或环。 3）根据积分曲线算出各峰的相对质子数。 积分曲线总高度＝26＋9＋9＋15＝59（格） 据分子式有12个氢，故每个氢平均约 5（格）。按 每组峰积分曲线高度分配如下： a=26/5≈5个质子，b≈2个质子，c≈2个质子， d≈3个质子 4）从3）中可知，各峰知子数之和正好与分子式中氢 原子数目符合，所以分子无对称性。 5）解析特征性较强的峰： ① a 峰为单峰，是苯环单取代信号，可能是苯环与 烷基碳相连。因为：ⅰ.化学位移在芳氢范围之内， δ 7.2～7.5 ppm；ⅱ.不饱和度为5，说明有芳环存在 的可能性；ⅲ.有5个质子；ⅳ单峰说明与苯环相连的