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人教化学选修5第三章第四节 有机合成课件
【易错剖析】 【标准答案】(1)C9H8 (2)羰基、醛基 (3)消去 1.有机化合物分子中能引进卤原子的反应是( ) A.消去反应 B.酯化反应 C.水解反应 D.取代反应 【解析】选D。有机化合物分子中能引进卤原子的反应有:取代反应和不饱和烃的加成反应,只有D符合。 2.卡托普利是一种降血压的药物,其合成路线各步反应的转化率如下: 则该合成路线的总产率是 ( ) A. 58.5% B.93.0% C.76% D.68.4% 【解析】选A。合成路线的总产率=93.0%×81.7%×90.0% ×85.6%≈58.5%。 3.某有机物的水溶液,它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 ( ) A.甲醛 B.乙醛 C.酮 D.甲醇 【解析】选A。醛的氧化产物酸和还原产物醇都能与金属钠反应放出H2,酸与醇发生酯化反应生成酯,只有甲酸对应的酯能发生银镜反应,故该有机物是甲醛。 4. 用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径 是( ) A.先与Cl2加成反应后,再与Br2加成反应 B.先与Cl2加成反应后,再与HBr加成反应 C.先与HCl加成反应后,再与HBr加成反应 D.先与HCl加成反应后,再与Br2加成反应 【解析】选D。A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl,不符合题意;B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl,不符合题意;C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl,不符合题意;D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl,符合题意。 5.A~F 6种有机物,在一定条件下发生如下反应:A在一定条件下与氢气反应生成B ,B在一定条件下与水反应生成C,C在铜作用下与氧气反应生成D,D与新制的氢氧化铜反应生成E,C和E在浓硫酸加热作用下生成F,又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16 g/L,试回答下列问题: (1)有机物的名称: A._________,B._________,D._________。 (2)有机物的结构简式: E._____________,F.______________。 (3)反应B→C的化学方程式是______________。 (4)C→D的反应类型属于_____反应, C+E→F的反应类型属于______反应。 (1)要注意特征反应条件。如与氢氧化钠醇溶液共热,一般为卤代烃的消去反应;与氢氧化钠水溶液共热一般为卤代烃、酯类等的水解反应;与卤素单质光照条件下反应,一般是烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应。 (2)要注意反应的先后顺序。如有时需要先取代再氧化,有时则需要先氧化再取代。 (3)注意对某些基团的保护。 【典例1】叠氮化合物应用广泛,如NaN3,可用于汽车安全 气囊,PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(见下图,仅列出部分 反应条件,Ph—代表苯基 ) (1)下列说法不正确的是______(填字母)。 A.反应①④属于取代反应 B.化合物Ⅰ可生成酯,但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,类型与反应②相同 (2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为____________。(不要求写出反应条件) (3)反应③的化学方程式为__________________________。 (要求写出反应条件) (4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为___________,结构简式为__________ _____________________。 【自主解答】本题是关于官能团的引入、转化、消除等的 有机合成题。 (1)反应①: 是—H被—Cl所取代, 为取代反应;反应④: ,可以看 作是—Cl被—N3所取代,为取代反应,A正确;化合物Ⅰ含 有羟基,为醇类物质,与羟基相连的碳原子上存在一个氢 原子,故可以发生氧化反应,B错;化合物 Ⅱ 为烯烃,在 一定条件下与水发生加成反应,可能会生成化合物 Ⅰ ,C 正确;化合物 Ⅱ 为烯烃,能与氢气发生加成反应,与反 应②(反应②是烯烃与溴加成)的反应类型相同,D正确。 (3)反应③是在光照条件下进行的,发生的是取代反应: PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl (4)书写分子式应该没有问题,因为同分异构体的分子式是 相同的,但要注意苯基原子的个数不要计算错误,分子式 为:C15H13N3。书写同分异构体要从结构简式出发,注
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