[工学]高占先有机化学第1章绪论.ppt

高占先《有机化学》（第二版） 高等教育出版社 邢其毅等《基础有机化学》（第二版） 高等教育出版社 胡宏纹等《有机化学》（第二版） 人民教育出版社 总学时 48 平时成绩占30% 期末考试成绩占70% 第1章 有机化学概论 1.1 有机化合物和有机化学 1.1.1 有机化合物 1.1.2 有机化学 1.1.1 有机化合物 1. 概念 2. 有机化合物的特点 原因之一：组成有机化合物基本骨架的碳原子的结合能力很强，一个有机化合物中的碳原子可以很多，其连接方式又是多样的，可以连很长的链或成环。 原因之二：同分异构现象普遍存在，往往同一个分子式可以代表许多性质完全不同的化合物。 （2）容易燃烧 （3）熔沸点较低，易挥发，易熔化 固体有机物的熔点一般不超过400℃，而大多数的无机物的熔点都比较高，例如氯化钠的熔点高达808 ℃。 液体有机物的挥发性较大，例如乙醚的沸点为34.6 ℃,丙酮的沸点为56.5 ℃，而氯化钠的沸点为1478 ℃。 3. 为什么叫“有机”化合物？ 这与人类对物质世界认识过程有关。在历史上，最早从动植物中提取得到染料、药物和香料等，因此人们认为只有有生命力的动植物能合成这类化合物，其性质又明显不同于当时已知的无机物，就称为有机化合物。尽管后来可以人工合成有机化合物，但有机化合物的名称仍沿用至今。 1.1.2 有机化学 1. 定义 2 . 有机化学发展历史 有机化学的发展大体上分如下几个阶段： 3. 有机化学展望 有机化学学科已经形成多种分支学科 1.2 有机化合物的结构特征 1.2.1 共价键的形成 1.2.2 共价键的基本属性 1.2.3 共振论 1.2.4 有机化合物构造式的表示法 1.2.5 键的极性在链上的传递——诱导效应 1.2.1 共价键的形成 1. 关于有机化合物分子中共价键形成的两种理论 ⑴ 价键理论???? 从形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间的定域观点出发，解决分子中原子间互相连接（成键）问题的理论是价键理论。杂化轨道理论是它的发展，这种方法处理的结果，对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解，是常用的方法。 ⑵ 分子轨道理论 以“形成共价键的电子是分布在整个分子之中”的离域观点为基础处理分子中原子相互连接问题的方法称为分子轨道理论。这种方法对电子离域体系描述得更为确切。多用于处理具有明显离域现象的有机分子结构，如芳环、1，3-丁二烯等共轭体系。 1.2.2 共价键的基本属性 2. 键长 ⑴ 键长：形成共价键的两个原子核之间的距离称为键长。 ⑵ 影响键长的因素： ① 不同原子成键，键长与原子半径有关。 ② 相同原子成键键长：单键 双键 三键。 3. 键角 一个原子至少与两个原子成键时，这个原子的键与键之间的夹角称为键角。 4. 键能 ⑴ 概念???? 由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为该键的键能。后者又称键的解离能。键能的单位：kJ/mol。 例1. H2(g)——2H· 吸收436.0?kJ/mol能量，即 H—H 键的键能，也称为H—H的解离能（Ed=436.0 kJ/mol表示）。 例2. 甲烷分子中有四个C—H键，其解离能如下： ⑵ 键能的用途 可用键能数据估计化学反应的焓变 例2．估计乙烯加氢生成乙烷的反应焓 5. 键的极性和极化性 ⑴ 极性键和非极性键 两个电负性不同的原子形成共价键，成键的两电子的电子云非均匀分布在两原子的周围，电负性大的原子周围有较多的电子云，电负性小的原子周围有较少的电子云，即键的两端出现微小正、负电荷，常用δ+和δ-表示，这种现象称为键的极性，这种键称为极性共价键。 ⑵ 键极性的度量 ① 定性的相对比较： 键的极性大小主要取于成键两原子的电负性值之差。例如，H—O键极性大于H—N 键的极性。 常见共价键的偶极矩： ? 分子的极性由组成分子的各共价键极性决定的。 分子的极性大小用分子的偶极矩度量。 分子的偶极矩等于组成分子的各共价键偶极矩的和。 例：