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CH(CH3)2 COCH3 OH NHCOCH3 COOH OCH3 ? ? ? ? ? ? 二者不为同一类——一般由邻对位定位基决定： 例 P107习题11 推测下列反应(一取代)的主要产物： 课 堂 练 习 ２ 答 对甲异丙苯的磺化 CH3 ? ? SO3H 9 邻硝基苯酚的硝化 NO3 OH ? NO3 NO3 OH O3N + ? ? ? NO2 定位规律小结 苯环上只有 一个定位基 邻对位定位基—— 间位定位基—— 邻对产物（立体效应） 对位产物 异丙基 叔丁基 磺酸基 苯基 间位产物 苯环上有 两个定位基 定位效应一致—— 符合定位规律 定位效应不一致—— 同类—— 不同类—— 由定位能力 强者决定 由第一类 定位基决定 四、定位规律的应用 苯环上取代反应定位规律对于预测反应产物和选择正确的合成路线有重要的指导作用。 ? 由苯合成对硝基氯苯 Cl2 FeCl3 Cl Cl NO2 Cl HNO3H2SO4 NO2 + 分离、精制 ? 由甲苯合成2,4-二硝基苯甲酸 CH3 HNO3H2SO4 HNO3 H2SO4 [O] COOH NO2 NO2 HNO3 H2SO4 CH3 NO2 CH3 NO2 CH3 NO2 NO2 CH3 NO2 O2N * 学习目标 知识目标： ?了解苯及其同系物的物理性质；蒽、菲和致癌稠环芳烃。 ?理解苯和萘的结构；休克尔规则和芳香性。 ?掌握单环芳烃的构造异构和命名法；苯及其同系物的化学性质；苯环上的取代反应的定位规律。 能力目标： ?能熟练命名苯及其同系物或写出其构造式。 ?能应用苯环上取代反应的定位规律预测反应的主要产物；能选择正确路线合成苯的衍生物。 第五章 芳香烃（4学时） 　　　本章目录 5.1 单环芳烃的命名法 5.2 苯分子的结构 5.3 苯及其同系物的物理性质 5.4 苯及其同系物的化学性质 5.5 苯环上取代反应的定位规律 5.6 稠环芳烃 5.7 休克尔规则和芳香性 5.8 芳烃来源 芳香烃：芳香族碳氢化合物(通常指分子中含有苯环结构的烃)。 多环芳烃—分子中含有两个或两个以上苯环结构 三苯甲烷 联苯 苯 甲苯 乙苯 异丙苯 单环芳烃—分子中仅含一个苯环结构 稠环芳香烃—分子中含有两个或两个以上苯环,且 　　　　　　　　相邻两环共用两个碳原子 萘 蒽 分 类 §5.1 单环芳烃的命名法 单环芳烃：这里指苯及其脂肪烃基取代物。 　命名：通常情况 苯—母体； 　　　　　　　　 烷基—取代基　 　 （ n≦10省略“基”字，n＞10不省略“基”字 ） 一取代苯： CH2(CH2)10CH3 甲苯　　　乙苯　　　　　十二烷基苯 CH3 CH2CH3 表示取代基相对位次：邻、间、对 o-、m-、p- 　　　　　　　　　　阿拉伯数字 二取代苯： CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 o-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 CH3 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 CH(CH3)2 邻二乙苯 间甲乙苯 对甲异丙苯 1,2-二乙苯 1-甲基-3-乙苯 1-甲基-4-异丙苯 表示取代基位次—编号（最低系列） CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 CH(CH3)2 1,4-二甲基-2-乙苯 1-甲基-4-乙基-3-异丙苯 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 当三个取代基相同时，还可用连、偏、均字头表示。 多取代苯： CH=CH2 芳基(Ar-) ：芳烃分子中去掉一个/几个氢原子后的基团 (Ph ,C6H5 ) ※ 复杂的烷基苯及不饱和烃基苯命名时，常以苯基当作取代基。 CH3 对甲苯基 苯基 CH2 苯甲基(苄基) 苯乙烯 CH3 CH3CH2CHCHCH3 2-甲基-3-苯基戊烷 （区别甲苯基） 课堂练习 P93-习题1 命名下列化合物 １ 1-甲基-2-乙苯（邻甲乙苯） ２ 2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷 1 2 3 4 ３ 1,2,3,5-四甲苯 ４ 2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷 答 CH3 CH2CH3 １ ６ ５ 3-苯基-2-戊烯 1,