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香豆素 制作： 香豆素类化合物是指临羟基桂皮酸内酯类成分的总称。 基本都具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架（） 基本都含有7位连接含氧官能团的特点 7-羟基香豆素（伞形花内酯）被认为是香豆素类化合物的母体 2 3 苯骈α-吡喃酮 4 伞形花内酯 5 结构类型 环上常常有羟基，烷氧基，苯基和异戊烯基等取代基，根据取代基的类型和位置分类。 6 分类(简单香豆素类：只有苯环上有取代基的香豆素)。 呋喃香豆素类（furocoumarins）：香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。 吡喃香豆素类（pyranocoumarins）：香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。 双香豆素类，异香豆类及其他香豆素。 飞有弱儿靠买瑞只 克ruai雷靠买瑞只 7 含香豆素的植物 猜一猜 不是花 就是草 8 香豆素的基本母核是（） A．苯骈α-呋喃酮 B．苯骈α-吡喃酮 C．色原酮 D．苯骈γ-吡喃酮 E．苯骈γ-呋喃酮 答案 B 9 车前草 车前草（平车前），学名Plantago depressa Willd.，俗称车前草。一年生或二年生草本。直根长，具多数侧根，多少肉质。根茎短。叶基生呈莲座状，平卧、斜展或直立；叶片纸质，椭圆形、椭圆状披针形或卵状披针形，叶柄基部扩大成鞘状。花序梗有纵条纹，疏生白色短柔毛；穗状花序细圆柱状。花萼无毛，花冠白色，无毛。雄蕊着生于冠筒内面近顶端，同花柱明显外伸，花药卵状椭圆形或宽椭圆形，新鲜时白色或绿白色，干后变淡褐色。胚珠5。蒴果卵状椭圆形至圆锥状卵形。种子4-5，椭圆形，腹面平坦，黄褐色至黑色；子叶背腹向排列。花期5-7月，果期7-9月。 生于草地、河滩、沟边、草甸、田间及路旁，海拔5-4500米。中国大部分地区，朝鲜、俄罗斯（西伯利亚至远东）、哈萨克斯坦、阿富汗、蒙古、巴基斯坦、克什米尔、印度也有分布。 平车前的全株，味甘，性寒。具有利尿、清热、明目、祛痰的功效。幼株可食用 10 治流行性腮腺炎：车前草30~60克（干品15~30克），水煎服。 　　治疗细菌性痢疾：用100%鲜车前草叶煎剂，每日服60~120毫升，多可至200毫升，每日3次或4小时1次，连续服7~10日。 　　治疗慢性支气管炎：车前草30克，百部15克，水煎服。 　　治疗急性肾小球肾炎：车前草（带种籽）15克，玉米须15克， 墨旱莲15克，小蓟15克，每日1剂，水煎服。 　　治疗小儿遗尿症：车前草、当归各60克，麻黄10克。浓煎至200毫升。14岁以下服100毫升，15岁以上服200毫升。每晚睡前1小时服，7日为1疗程。 11 　　治疗肾盂肾炎：车前草30克,金银花、黄连、黄柏、紫花地丁各12克，蒲公英、鱼腥草各20克，甘草6克。每日1剂，水煎，早晚各服1次。 　　治疗肾绞痛：车前草50克，金钱草30克，甘草15克，白芍30克，赤芍15克，当归15克，木香10克。水煎分3次服，每天1剂。 　　治久病肾结石、肾积水：车前草30克，车前子15克，黄芪60克，党参45克，金钱草30克，鸡内金10克，石苇15克，冬葵子20克。水煎分2次服，每日1剂，20天为1个疗程。 12 植物文化 相传汉代名将马武，一次带领军队去征服武陵的羌人，由于地形生疏打了败仗，被围困在一个荒无人烟的地方。时值盛夏，又遇天旱无雨，军士和战马都因缺水而得了“尿血症”，当地又没有清热利水的药物，战士们个个焦急万分。一个名叫张勇的马夫偶然发现有三匹患尿血的马不治而愈，感到奇怪，寻根追源，只见地面上一片象牛耳形的野草被马吃光。为证实其效果，他又亲自试服，亦效。于是报告马武。马将军大喜，问此草生何处？张勇用手远指说：“就在大车前面。”马武笑曰：“此天助我也，好个车前草。”当即命令全军吃此草，服后果然治愈了尿血症。车前草的名字就这样流传下来。 13 有图有真相 14 合成方法 香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。 15 制备方法 在装有蒸馏装置、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入95%的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及处理过的无水乙酸钾1g，然后加热升温，三口瓶内温度控制在145~150℃，蒸汽温度控制在120℃以下。此时，乙酸开始蒸出。当蒸出量约15g时，开始滴加15g乙酸酐，其滴加速度应与乙酸蒸出的速度相当。乙酸滴加完毕后，隔一定时间，发现气温不易控制在1