有机化学第六章 卤代烃-09.04.15培训材料.pptVIP

;第六章 卤代烃;卤代烃的分类; 烷烃中一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物称为卤代烷。;二、卤代烷的命名;1 2 3 4 5;1;三、同分异构现象;化学性质;一、亲核取代反应;阴离子：;RX; 叔卤代烷及大多数仲卤代烷与醇钠反应时，常发生卤代烷的消除反应，主要产物为烯烃。;4.碘化钠作为亲核试剂;R-X： 一般为伯卤代烷;6. 硝酸银作为亲核试剂;CH2-Cl;;机理：;产物:;单分子历程------ 生成外消旋体;2. 双分子亲核取代反应（SN2）;机理：; 双分子历程 与原料相比，构型发生了转化。这种构型的转化叫瓦尔登转化（Walden inversion）;[α ]= – 34.2°;影响亲核取代反应的诸因素的综合分析 ;解: 由于是在无水丙酮(非极性溶剂)下进行反应,故反应 按SN2历程进行,所以反应速度为 ① ④ ③ ②。;讨论;三、 消除反应（β-消除反应）;(6个σ-π);四、 与金属反应;R-X 的 活泼顺序：R-I ＞ R-Br ＞ R-Cl;乙烯型不活泼卤代烃，则要用无水四氢呋喃（THF）作溶剂;格氏试剂遇到含有活泼氢的化合物，很快发生反应，生成烃：;2.与钠的反应--武慈（Wurtz）反应;课堂练习:写出下列反应的产物;一、卤代烯烃的分类和命名;（3）隔离型卤代烯烃;二、双键位置对卤原子活性影响;（2） 烯丙型卤代烃; 芳烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物称为芳卤化合物。;二、卤代芳烃的命名;3-苯基-1-氯丁烷;三、化学性质;1.亲核取代反应;（2）卤原子与苯环相连—芳环上的亲核取代; 一般来说，单卤代烃分子中引入一个卤原子，它的C—X键是极性键，易断裂，故反应活泼性强，但随着一个碳上的卤原子增多时，则此时的C—X键变得难断裂，而反应活性降低。;1. 氯仿;5. 四氟乙烯;一、以烃为原料;3. 烯烃加成;例：;二、以醇为原料制备卤代烃;三、卤素互换