超分子-环糊精精美生物医学课件.ppt

题 目 超分子化学在药学研究中的应用;Date;Cell Surface Carbohydrates Involved in Molecular Recognition;Pedersen 1967;Date;Date;超分子化学（Supramolecular) :“研究分子组装和分子间键的化学”（Jean-Marie Lehn)。 “超越分子的化学”。 当代化学领域的前沿学科，作为化学科学的又一次升华，真正突破了共价键的范畴，将共价键、分子间弱相互作用融为一体，组成更复杂、更具功能性，甚至更有序、更有目的性的多分子体系。 美国《Science》杂志在2005年7月创刊125年纪念专集中的总结，21世纪亟待解决的25个重大科学问题，唯一化学问题之一是“我们能够推动化学自组装走多远” ;图 从分子化学到超分子化学的基本特征;超分子主体1 冠状化合物;超分子主体2 环糊精;超分子主体3 杯芳烃;超分子主体4 Porhyrin;超分子主体5 套索醚;超分子主体6 富勒烯;超分子主体7 碳纳米管;环糊精(cyclodextrin, 简称CD)是淀粉经环糊精葡萄??基转移酶催化降解得到的、由D-吡喃葡萄糖通过?-1,4-糖苷键键合成环的半天然化合物。 ; 由于环糊精中的D-吡喃葡萄糖单元均采取未扭曲的椅式构象(4C1构象)，因此使得整个分子呈现一种截锥状的外形。环糊精中的所有伯羟基(即6位羟基)坐落于环的一侧，构成了其截锥状结构的主面(小口端)；而所有仲羟基(即2, 3位羟基)则坐落于环的另一侧，构成了环糊精截锥状结构的次面(大口端)。这些位于外侧的众多羟基构成了环糊精亲水的外壁，而指向空腔的C3和C5上的氢原子以及糖苷键的氧原子则共同构成了环糊精富电性的疏水空腔。 ; 环糊精由于其自身的特殊结构，具有疏水的空腔和亲水的外壁，能够键合各种客体分子形成超分子包结配合物，作为分子识别的受体在超分子体系中有着广泛的应用。;环糊精键合行为的光谱研究 ,成为环糊精对客体分子识别研究的主要表征手段;环糊精作为药物载体的研究进展 ;;;;;Uekama, K. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 900.;近几年来糊精与小分子药物包合物的报道逐年减少,设计新型环糊精给药体系 成为趋势; [90] Kamada, M.; Hirayama, F.; Udo, K.; et al. J. Controlled Release 2002, 82, 407. [91]Uekama, K.; Minami, K.; Hirayama, F. J. Med. Chem. 1997, 40, 2755. [92] Hirayama, F.; Ogata, T.; Yano, H.; Arima, H.; Udo, K.; Takano, M.; Uekama, K. J. Pharm. Sci. 2000, 89, 1486.;[94] Salmaso, S.; Semenzato, A.; Caliceti, P. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 997.[95] Cheng, J.; Khin, K. T.; Jensen, G. S.; Liu, A.; Davis, M. E. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1007.;[96] Pun, S. H.; Bellocq, N.C.; Liu, A.; Jensen, G.; Machemer, T.; Quijano, E.; Schluep, T.; Wen, S.-f. ; Engler, H.; Heidel, J.; Davis M. E. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 831.[97] Shuai, X.-T.; Merdan, T.; Unger, F.; Kissel, T. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 322.;分子组装;Kraus, T. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1715 ;Stezowski, J. J. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9880; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9889; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5115;Anderson, H. L. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3456; Nat. Mater. 2002, 1, 160; Chem. Eur. J. 2003,