脂环烃总结概括.pptVIP

99.9% 画法：正确掌握椅式的画法。 1．两种极限构象——椅式和船式 0.1% 2. 椅式中两种C-H键：平伏键/e键与直立键/a键 A、直立键（a键）：与分子的对称轴平行的C-H键, 其中3个方向朝上, 3个方向朝下。 B、平伏键（e键）：与直立键形成接近109.5°的C-H键, 其中, 3个斜向上, 3个斜向下 三上三下; 三左三右。 在室温时, 环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动（而不经过碳碳键的断裂）, 由一种椅式构象变为另一种椅式构象, 在互相转变中, 原来的a键变成了e键, 而原来的e键变成了a键。 3. 环己烷的椅式构象的翻转 a键变e键, e键变a键, 上下关系不变 4. 椅式中两个平面：C1、C3、C5组成一个平面; C2、C4、C6组成一个平面。 5. 比较椅式与船式的稳定性：椅式比船式稳定。 原因：结构差异。 稳定性：椅式构象环己烷 船式构象环己烷 脂环烃 教学要求 1. 掌握脂环烃的命名(螺、桥环化合物、环烯烃化合物的命名)和同分异构象。 2．掌握环烷烃的化学性质(注意环大小与环稳定性的关系) 3. 了解环烷烃的立体化学。重点掌握环已烷的构象。椅式、船式和扭船式、a键和e键, 了解它们的能量关系。 §5-1 脂环烃的定义、分类、命名 、定义： 由碳原子相互连接成环, 且具有开链脂肪烃性质相似的环状碳氢化合物。 二、分类： 1、按成环的碳原子饱和情况：饱和脂环烃和不饱和脂环烃。 2、按成环的碳原子数目：三员环、四员环 等等 3、按分子中碳环的数目：单环脂环烃、多环脂环烃。 单环脂肪烃： 小环（C3~C4）、 普通环（C5~C7） 中环（C8~C11）、 大环（C11以上） B、编号：环上碳原子编号应给双键以最小位次, 在此基础上给取代基尽可能低的编号。例如 3-甲基环己烯 5-甲基-1,3-环己二烯 如有顺反, 要标明顺反异构。例如 顺-1,2-甲基环丙烷 反-1-甲基-4-乙基环己烷 2、桥环烃的命名 1）桥环烃定义：两个碳环共用两个或两个以上碳原子的烃叫做桥环烃。 2）命名（举例说明） A、确定母体：以参与成环的碳原子总数（不含支链）作为母体烃的名称 两个碳环共用的碳链为桥链, 桥链两端的碳原子为桥头碳原子。 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 2-甲基二环[3.2.1]辛烷 B、注明环数：用“二环、三环等作词头, 该化合物为二环。 C、根据桥头碳原子, 数出每一条桥所含的碳原子数（不含桥头碳原子）, 并按由多到少的次序用数字表示, 放在词头和母体名称之间的中括号内, 数字之间的右下角用小圆点隔开, [3.2.1]。 总的成环碳原子数8个, 母体为辛烷。 D、编号：从一个桥头碳原子开始, 沿着最长的桥头编号到另一个桥头, 然后再次沿着次长的碳链桥编号回到起始桥头, 再继续沿着最短的桥头编完桥头碳原子。如果有取代基, 应从靠近取代基一端的桥头开始编号。 (1) 5,9-二甲基二环[4.3.1]癸烷 (2) 1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷 (3) 1,5,6-三甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 ３、螺环烃的命名 1）螺环烃的的定义：两个碳环共用一个碳原子的烃叫做螺环烃。 2）命名（举例说明） A、确定母体：以构成螺环的碳原子总数（不含支链）称为螺某烷。 B、再把两个碳环除去螺原子后的碳原子数用数字表示, 并按“小前大后”次序, 放在螺字和母体名称之间的中括号内, 用小圆点隔开。 C、编号：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始编号, 编完小环再依次编螺原子、较大的环。编号时应尽量使不饱和键和取代基位次较小 1-甲基螺[3.5]-5-壬烯 2,6-二甲基螺[3.3]庚烷 5-甲基螺[3.4]辛烷 §5-2 脂环烃的化学性质 脂环烃的化学性质与脂肪烃的化学性质相似,它难于氧化, 易取代反应。主要化学性质表现在以下几个方面。 、取代反应 环烷烃在光照、或加热下与卤素发生自由基取代反应。例如 环烯烃具有烯烃的通性 二、氧化反应 环烷烃在一般情况下不与高锰酸钾、臭氧作用, 但在加热、加压或催