第四节 有机合成[鲁科版].ppt

5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 16 ?苯酚与溴水的反应(取代反应)： 【预备知识回顾】 【归纳总结及知识升华 】 思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或减少碳链？ 17 【归纳总结及知识升华 】 思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： ?(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等 18 【归纳总结及知识升华 】 思考： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： ?(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 19 【归纳总结及知识升华 】 思考： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： ?(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 20 【归纳总结及知识升华 】 思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等 21 【归纳总结及知识升华 】 思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等 22 【归纳总结及知识升华 】 思考： 5、如何增加或减少碳链？ ?增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 23 【归纳总结及知识升华 】 思考： 5、如何增加或减少碳链？ ?减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 24 【学以致用——解决问题 】 问题一 阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 分析： C — O — C2H5 C — O — C2H5 O O HO— HO— H H CH2—OH CH2—OH CH2—Br CH2—Br 请课后在学案中完成上述化学方程式 +H2O 25 【学以致用——解决问题 】 问题二 写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ： 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 请课后在学案中完成相应的化学方程式 26 问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：A→D ，A→E 。 (3) 反应类型：A→D ，A→E 。 27 问题三 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 28 问题三 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则B的结构简式为： CH3—CH—COOC2H5 OH 则C的结构简式为： CH3—CH—O—C—CH3 COOH O 29 问题三 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则A→D的化学方程式为： CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? H2O+ CH2=CHCOOH 反应类型： 消去反应 30 问题三 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E