2017-2018学年高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃 第3课时同步备课学案 鲁科版选修5.docVIP

第3课时　苯及其同系物的性质 [目标导航]　1.了解苯的物理性质。2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。 一、苯的结构与性质 1．物理性质 苯是一种_无色_有特殊气味的易挥发的液体，难溶于水，密度比水_小，有毒，是一种重要的有机溶剂。 2．苯的结构 3．化学性质 (1)氧化反应 ①苯的燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 ②苯不能被酸性KMnO4等强氧化剂氧化。 (2)取代反应 ①卤代反应：＋Br2＋HBr。 ②硝化反应：＋HO—NO2＋H2O。 ③磺化反应：＋HO—SO3H＋H2O。 (3)加成反应 ＋3H2。 议一议 1．苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？ 答案　不能。苯分子中的碳碳键不论是碳碳双键与单键交替排列，还是介于单键和双键之间的特殊化学键，一氯代物都只有一种。 2．有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？ 答案　(1)二取代物共有3种，而非4种。 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色。 (3)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140 nm。而碳碳单键的键长是0.154 nm，碳碳双键键长是0.134 nm。 3．烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？ 答案　相同点：都属于取代反应； 不同点：反应条件不同。 4．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？ 答案　依据生成产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检验。 二、苯的同系物 1．组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 (3)通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 　　　　 二 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被KMnO4酸性溶液氧化而使其退色。 ②均能燃烧，完全燃烧的化学方程式通式为 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 ＋3HNO3＋3H2O。 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的方程式为 ＋3H2。 议一议 1．苯的同系物都属于芳香烃吗？芳香烃都是苯的同系物吗？ 答案　苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如 属于芳香烃，但不是苯的同系物。 2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ 答案　①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液退色，而烷烃不能。 ②侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 3．怎样鉴别苯和甲苯？ 答案　可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液退色的是甲苯。 4．所有苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液退色吗？ 答案　不是。在苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液退色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。 5．甲苯卤代时应如何考虑？ 答案　甲苯卤代时应注意反应的条件，如甲苯与氯气发生一氯取代时，在光照的条件下，只考虑甲基的取代；甲苯与液溴在铁作催化剂只考虑苯环上的氢被取代；在无条件限制时，甲基和苯环都要考虑被取代。 6．分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体？请分别写出它们的结构简式。苯环上的一硝基取代物只有一种的芳香烃的名称是什么？ 答案　共4种，分别为对二甲苯。 一、实验室溴苯和硝基苯的制取 1．溴苯的制取 反应原理 ＋Br2＋HBr 实验装置 注意事项 ①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂的是Fe。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。 2.硝基苯的制取 反应原理 ＋HNO3＋H2O 实验装置 注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。 ④长直玻