2017-2018学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 第2课时 有机合成路线的设计及应用同步备课学案 鲁科版选修5.docVIP

第2课时　有机合成路线的设计及应用 [目标导航]　1.了解设计合成路线的一般程序。2.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 3.了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。4.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。 一、有机合成路线的设计 1．正推法 从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 2．逆推法 采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 3．优选合成路线依据 (1)合成路线是否符合化学原理。 (2)合成操作是否安全可靠。 (3)绿色合成：绿色合成主要考虑有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 4．逆推法设计有机合成路线的一般程序 议一议 1．有机合成的目标和任务是什么？ 答案　包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化。其合成过程示意图如图所示。 2．绿色化学在有机合成中体现在哪些方面？ 答案　(1)原子经济性；(2)原材料无毒害；(3)产品无污染；(4)最大限度节约能源。 二、合成路线选择 1．合成路线的设计 2．合成方法的设计(设计四种不同的合成方法) (1) (2) (3) 3．合成方法的优选 (1)路线由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。 (2)(4)路线中制备苯甲酸步骤多、价格高，且Cl2的使用不利于环境保护。 (3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。 议一议 1. 有机合成遵循的原则是什么？ 答案　(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、反应的安全系数高、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 2．有机合成、推断的方法和步骤是什么？ 答案　(1)根据官能团特征反应作出推理。如某有机物的“水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应”，可推断它含有羧基(—COOH)；若它“能使溴水退色”，说明含不饱和键。 (2)根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、消除、转化、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。 (3)根据框图已知信息利用将正向推导和逆向推导相结合的方法进行推断，一定要将题目中的信息理清，寻找突破口，同时结合性质，按逻辑推理顺序解题。 一、有机合成路线的设计 1．有机合成的三种常见方法 (1)正向合成法，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向合成目标有机物，其思维程序是原料―→中间产物―→产品。 (2)逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从合成目标有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品―→中间产物―→原料。 (3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 2．有机合成路线设计应遵循的五个原则 (1)符合绿色化学思想。 (2)符合原子经济性的要求。 (3)原料价廉，原理正确。 (4)路线简捷，便于操作，条件适宜。 (5)易于分离，产率高。 3．有机合成常见的四条合成路线 (1)一元合成路线：R—CHCH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线： (4)改变官能团的位置：CH3CH2CH2Br CH3CHCH2 4．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之