2017-2018学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第2节 有机化合物结构的测定同步备课学案 鲁科版选修5.docVIP

第2节 有机化合物结构的测定 [目标导航]　1.了解有机化合物结构的测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。2.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在常见官能团。3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。4.懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。 一、测定有机化合物结构的流程及分子式的确定 1．测定有机化合物结构的流程 (1)流程 (2)核心：测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 2．确定有机化合物的元素组成 要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素、各元素的质量分数_，必要时还要测量其相对分子质量_。 (1)燃烧分析法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数：取一定质量样品；将样品在氧气流中燃烧；将燃烧后的产物依次通过吸水剂和碱溶液吸收；根据吸水剂和碱溶液的质量变化计算样品中碳、氢元素的质量分数。 (2)氮元素质量分数的测定：取一定质量的样品通入二氧化碳气流中，在CuO的催化作用下燃烧生成氮气。反应时，可能有一部分氮转变成氮的氧化物，需借金属铜将它们还原为氮气。借助二氧化碳气流，将装置中生成的气体全部赶出。用浓KOH(或NaOH)溶液吸收CO2气体后，测得剩余气体的体积，即为氮气的体积。 (3)卤素质量分数的测定：取一定质量样品与NaOH溶液混合加热，将卤素原子转变为卤素离子，再加入稀HNO3和AgNO3溶液得到卤化银沉淀。根据卤化银沉淀的颜色确定卤素的种类。若为白色，则有机物中含氯元素；若为浅黄色，则有机物中含溴元素；若为黄色，则有机物中含碘元素。将生成的卤化银沉淀洗涤、干燥，称其质量。 议一议 1．一种有机物完全燃烧后的产物只有CO2和H2O，该有机物所含元素只有碳和氢吗？如何判断是否含有氧元素？ 答案　不一定，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H元素，可能有O元素。欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素； m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素。 2．实验式(最简式)和分子式有何异同？知道了有机物的实验式(最简式)，要确定分子式，必须要知道该有机物的相对分子质量才能确定其分子式吗？ 答案　实验式只是说明了物质中各元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，有时实验式和分子式相同，如CH4。知道了有机物的实验式(最简式)，要确定分子式，可能需要相对分子质量，可能不需要相对分子质量，如(1)某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据其组成特点确定其分子式。例如最简式为CH3的有机物，其分子式可表示为(CH3)n，仅当n＝2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，最简式为CH3O的有机物，其分子式为(CH3O)n，仅当n＝2时，氢原子已达饱和，其分子式为C2H6O2。(2)部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有机物的最简式即为分子式。例如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其最简式即为分子式。 3．确定有机物分子式的一般步骤是什么？ 答案　 二、有机化合物结构式的确定 1．测定有机化合物的结构的关键步骤 判断分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含有的官能团及其所处的位置。 2．有机化合物分子不饱和度的计算 (1)几种常见官能团的不饱和度： 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 (2)有机化合物分子不饱和度的计算公式为 分子的不饱和度＝n(C)＋1－。 其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为5。 3．有机化合物官能团的确定 (1)化学检验方法 一些官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 红棕色溶液退色 酸性KMnO4溶液 紫色溶液退色 卤素原子 NaOH溶液(加热)、AgNO3溶液和稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2放出 (2)物理方法 ①红外光谱：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上出