2017-2018学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第2课时 酚同步备课学案 鲁科版选修5.docVIP

第2课时　酚 [目标导航]　1.了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。掌握酚类物质的结构特征。2.了解苯酚的化学性质及在生活生产中的应用。3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。 一、酚的概念及苯酚的组成与结构 1．酚的概念 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的_位次和名称写在母体前面，如为邻甲基苯酚。 3．酚分子组成与结构 议一议 1．下列有机物哪些属于醇？哪些属于酚？ 答案　①③属于醇　④⑤属于酚 2．下列有机物与苯酚互为同系物的是________。 答案　③ 解析　苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。②③④的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但②④不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以不符。 二、苯酚的性质 1．物理性质 苯酚俗名石炭酸，纯净的苯酚是无色的晶体，露置于空气中会因小部分发生氧化而变成粉红色，苯酚有特殊的气味。常温下苯酚在水中的溶解度不大，但当温度高于65 ℃时，则能与水互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 2．化学性质 (1)苯酚的酸性 ①受苯环的影响，苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱电离产生H＋：。但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②苯酚能与NaOH发生中和反应，发生反应的化学方程式为＋NaOH―→ [苯酚钠(易溶于水)]＋H2O。 ③向苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳。发生反应的化学方程式为 ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 (2)苯环上的取代反应 在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。发生反应的化学方程式为＋3Br2―→ (2,4,6-三溴苯酚)＋3HBr， 反应类型为取代反应。 (3)显色反应 向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。现象：溶液立即变为紫色。大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的鉴别。 (4)苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为 (酚醛树脂)。 议一议 1．如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？ 答案　利用强酸制弱酸，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液变浑浊，发生反应为 ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 2．向苯酚钠溶液中通入少量的CO2气体，产物是什么？得出什么结论？ 答案　通入少量或过量的CO2气体，产物相同，均为苯酚与NaHCO3，说明酸性：H2CO3HCO。 3．怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应？ 答案　从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大，它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。 4．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 答案　先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。 5．比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序。 答案　⑤＞③＞④＞①＞②。 6．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是什么？ 答案　羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼。 一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1．苯环对羟基的影响： 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离： 所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2．羟基对苯环的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 3．苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟