2017_2018学年高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构第2课时同分异构体教学案苏教版选修.docVIP

第2课时　同分异构体 [目标导航]　1.理解同分异构现象，能识别常见的同分异构体。2.掌握同分异构体的书写方法。 一、同分异构体的基本概念 1.同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。 2.同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。其特点是：分子式相同，结构不同。如戊烷(C5H12)有三种不同的结构：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 、。 议一议 1.同分异构体产生的原因是什么？ 答案　原子间连接方式不同或原子在空间的排布不同。 2.是不是每一种分子都存在同分异构体？ 答案　不是，有的分子只有一种结构，不存在同分异构体，例如：CH4。 3.具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？ 答案　不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。 二、同分异构体的类型 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 　 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2==CH—CH2—CH3 与CH3—CH==CH—CH3 官能团异构 (类别异构) 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与 　CH3OCH3　 立体异构 分子中各原子的空间排列方式不同产生的异构，包括顺反异构、对映异构 (顺反异构) (对映异构) 议一议 1.下面每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体。请你尝试从碳原子的连接顺序及官能团的类别和位置的角度说明它们为什么互为同分异构体。 (1) (2) (3) (4) 答案　(1)(2)为官能团位置不同导致异构；(3)碳原子连接方式不同(碳链异构)导致异构；(4)为官能团类别不同导致异构。 2.同分异构体具有相同的分子组成，但其结构不同，其性质是否完全不同？ 答案　不一定，一般情况下物理性质不同，化学性质可能相同也可能不同。若为同类物质，化学性质可能相同，若为不同类物质(如官能团异构)，化学性质则不同。 一、同分异构体的书写方法 1.减链法(适用于碳链异构) 以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体的结构简式。 方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。 步骤：(1)将分子中所有碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C 成直线、一线串 (2)从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。 从头摘，挂中间　　　　　　向边排，不到端 (3)从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。 对　　　　　　　邻　　　　间(不合适，舍去) (4)根据碳原子4价原则补足氢原子。 故C6H14共有五种同分异构体。 ①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ② ③ ④ ⑤ 注意：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。 (2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳)，则与前面已写出的同分异构体重复。 2.插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构) 方法：先写碳链异构的骨架，再将官能团插入碳链中。 举例：(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。 碳链异构： 位置异构：用箭头表示双键的位置。 在(Ⅰ)式中，双键可能插入的位置有 CC—C—C—C、C—CC—C—C；在(Ⅱ)式中，双键可能插入的位置有、、；在(Ⅲ)式中，双键无法插入，因为碳只能形成四个键。整理后得共有5种：CH2CH—CH2CH2CH3、CH3CHCH—CH2CH3、 、 。 (2)写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式(式中数字为叁键插入位置)。 (无位置能插入叁键)，共3种。 (3)写出分子式为C5H10O的酮的同分异构体的结构简式(式中数字为双键插入位置)。 (无位置能插入羰基)，共3种。 3.取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构) 方法：先写碳链异构，再写官能团位置异构。 举例：写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为—OH取代H的位置)。 特别提醒 1.同分异构体的书写顺序 (1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 (2)在确定具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。 (3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。 2.常见的官能团异构 (1)烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2CH—CH3与。 (2)炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如CH2CH—CH==CH2与CH—CH2—C≡CH。 (3)醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH与CH3OCH3。 (4)醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2C