有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第10章节+羧酸及其衍生物 上.pptVIP

化学工业出版社 结束 结束 结束 结束 * 了解羧酸的结构特点和分类，掌握简单羧酸构造异构和羧酸及其衍生物的命名方法。 了解羧酸及其衍生物的物理性质及其变化规律。 掌握羧酸及重要衍生物的化学反应及其应用，掌握羧酸及其衍生物的鉴别方法。 理解羧酸酸性强弱与羧基所连基团的性质密切相关。 熟悉重要羧酸及其衍生物的工业制法及在生产、生活中的应用。 一、羧酸的结构 由一个羰基和一个羟基组成的一价基团叫羧基，羧酸分子结构的特征是含有羧基，羧基的构造式为 —C—OH，也可简写为—COOH。羧酸就是烃基和羧基相连接的化合物，常用通式R—C—OH（R代表烃基或氢原子）来表示，—COOH是羧酸的官能团。 O O O O 当通式中的： R＝H时为甲酸（H—C—OH）， R＝ —CH3时为乙酸（CH3—C—OH）， 乙酸分子的比例模型如图10—1所示。 图10—1 乙酸分子的比例模型 * 二、羧酸的分类，构造异构和命名 根据分子中所含羧基数目不同，又分为一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸等。二元及二元以上的羧酸统称为多元酸。例如： 根据羧基所连接的烃基种类不同，可分为脂肪族羧酸（包括饱和和不饱和的脂肪羧酸）、脂环族羧酸和芳香族羧酸。 CH2—CH2—COOH 丙烯酸 CH3COOH 乙酸 （饱和脂肪酸，一元羧酸） （不饱和脂肪酸，一元羧酸） HOOC—COOH 乙二酸 （饱和脂肪酸，二元羧酸） （脂环族羧酸，一元羧酸） 环己基甲酸 苯甲酸 （芳香族羧酸，一元羧酸） —COOH —COOH —COOH HOOC— 对苯二甲酸 （芳香族羧酸，二元羧酸） * 脂肪族羧酸是由相应的脂肪醛氧化得到，所以含有相同数目碳原子的羧酸和醛，它们的异构体的数目是相同的。例如：含有四个碳原子的醛和羧酸，它们都有两个碳链异构体。 CH3—CH2—CH2—CHO 丁醛 CH3—CH2—CH2—COOH 丁酸 CH3—CH—CHO CH3 2—甲基丙醛 CH3—CH—COOH CH3 2—甲基丙酸 * —COOH —CH2—COOH —CH＝CH—COOH 1 2 3 苯乙酸 3—苯（基）丙烯酸 邻甲基苯甲酸 —CH3 二元羧酸的命名是选取含有两个羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目叫“某二酸”，芳香族和脂环族二元酸必须注明两个羧基的位次。 —COOH 邻苯二甲酸 —COOH COOH HOOC 1，3—环丁烷二甲酸 COOH COOH HOOC—CH—CH—COOH CH3 Cl 乙二酸 2—甲基—3—氯丁二酸 * 名称（俗名） 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20℃） /（g/Cm3） Pka（23℃）（两个数 值分别为Pka1和Pka2） 溶解度（20℃） /（g/100gH2O） 乙酸（醋酸） 16．6 118 1．049 4．76 ∞ 丙酸（初油酸） —21．5 141 0．992 4．88 ∞ 丁酸（酪酸） —6．5 163．5 0．957 4．82 ∞ 戊酸（缬草酸） —34．5 185．4 0．939 4．81 3．7 己酸（羊油酸） —3 205 0．929 4．85 1．0 辛酸（羊脂酸） 16．5 237 0．910 4．85 0．25 癸酸（羊蜡酸） 31．５ 270 0．885（40℃） 0．2 十六酸（软脂酸） 63 351．5 0．853（62℃） 不溶 十八酸（硬脂酸） 70 383 0．9408 6．37 不溶 * 名称（俗名） 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20℃） /（g/Cm3） Pka（23℃）（两个数 值分别为Pka1和Pka2） 溶解度（20℃） /（g/100gH2O） 丙烯酸（败脂酸） 13．5 141．6 1．0511 4．26 溶 乙二酸（草酸） 189．5 157（升华） 1．650