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8)研究有机化合物的一般步骤 1、分离提纯 蒸馏、分馏、重结晶、色谱法等。 2、纯度鉴定 通常,固体的熔点在0.5-2 oC之间, 液体沸点在1-2 oC之间。 此外可用气相色谱和液相色谱法判断纯度。 3、实验式及分子式的确定: 一般情况下由元素分析确定有机化合物的实验式,然后由质谱法确定有机化合物的分子量,然后求出该化合物的分子式 解:碳质量=4.74×12/44=1.29g 氢质量=1.92 ×2/18=0.213 g 氧质量=1.757g 则该化合物各元素的摩尔数之比为: 1.29/12:0.213/1:1.757/16 ≈1:2:1 既其化学式为CH2O,因其分子量为60,则其分子式为C2H4O2 例题:3.26g样品燃烧后,得到4.74gCO2 和1.92gH2O,实验测得其相对分子量为60。 4、结构式鉴定 核磁共振谱、红外光谱、质谱、紫外光谱等。 如何学习有机化学 1、培养兴趣; 2、掌握结构的特点,打好原子轨道、分子轨道等 相关基础; 3、结构决定性质; 4、重视反应机理的理解和掌握; 4、掌握一般规律,也要记一些重要的特殊性质; 5、独立完成习题,课下复习; 6、实验技能的掌握 4. 有机合成介绍 是科学和艺术的完美结合。 集实用性和欣赏性与一身。 此后,有机合成进入R.B.Woodward时代。 Robert Burns Woodward The Nobel Prize in Chemistry 1965 一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人 他完成的全合成有: 1.喹啉 (1944年) 2.利血平(1956年) 3.胆甾醇(1951年) 4.马钱子碱(1954年) 5.羊毛甾醇(1954年) 6.叶绿素(1960年) 7.四环素(1963年) 8.维生素B12(1973年) 9.红霉素(1981年) 1944年 奎宁 1954年 1960年 1973年 Vitamin B12 历时15年,一百多人参加 1981年 18个手性中心,可能的光学异构体218(262144个异构体之一,49人参加) 除了对有机合成的巨大贡献外,woodward在理论化学上的贡献还功不可没。他和霍夫曼(量子化学)提出了解释周环反应的分子轨道对称守恒原理,然而在1981年颁发诺贝尔奖时,由于woodward已经逝世,所以颁给了霍夫曼和日本的福井谦一,否则woodward可以成为首次获得两次诺贝尔化学奖的科学家。 艾里亞斯·詹姆斯·科里,。 Elias James Corey 有机合成化学的宗师级人物。在有机合成发展史上被公认为伍德沃德概念上的学术接班人。他的鼎盛时期被称为有机合成史上的“科里时代”,把有机合成请下神坛的人物。 他的最大贡献在于将“伍德沃德创立的合成艺术变为合成科学”,归纳并系统化了有机合成方法,提出逆合成分析理论,使得合成设计变成一门可以学习的科学,而不是带有个人色彩的绝学。完成了一百多种复杂天然产物的全合成,例如:前列腺素,多醚,生物碱,B-内酰胺(重要的抗生素),大环内酯(另外一种重要抗生素),海葵毒素,卟啉、长叶松萜烯(longifolene)等。 银杏内酯 1828年德国化学家武勒(Wohler)的意外实验: 1845年德国化学家柯尔贝(Kolbe)的实验: 1854年法国化学家贝特罗(Berthelot)的实验: 2)生命力论的破产 1860年,柏赛罗发表了他的《有机合成化学》,陈述了有机合成的一般原则和方法,提出有机化学家有责任用无机物去设法合成有机物,而不需要动、植物活体做媒介。他在书中首次使用“合成(synthesis)”这个词表达他的主张,概括他已经和将要实现的反应过程。这本专著的出版标志着“生命力”论的终结和“有机合成”学科的诞生,预示着大规模有机合成时代的来临。 当时还没有有机化学结构理论,对有机化合物的结构尚不清楚,所以那时的有机合成很多带有很大的盲目性,多属于意外发现。 1861年,俄国化学家Butelieluofu首次提出“化学结构理论”,认为分子的性质不仅依赖于它的元素组成,而且依赖于它的化学结构,这个理论为当时有机化学、有机合成的发展指出了正确的方向。(第一次从甲醛出发合成了糖类物质)。 1865年 德国化学家Kekule提出有机物碳四价理论,发展了有机化合物结构学说(提出苯的结构式。) 1874年,荷兰化学家Van’t Hoff和法国化学家Le Bel提出碳的四面体学说&立体化学概念。(第一届Nobel Prize) 3)有机化学的迅猛发展 1876年,德国化学家Baeyer合成靛蓝成功
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