第1章_绪论01.ppt

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第1章_绪论01

上课注意要点 提前预习,找出重点和难点 认真听讲,做好笔记 课后复习,完成练习和作业 保持安静,不能产生噪声(不能睡觉,更不许打呼) 严格考勤,缺席三次,课程重修,禁止迟到早退! 20世纪初 1917年路易斯(英国)用电子对的方法说明化学键的形成。 1932年休克尔(德国)用量子化学法研究了不饱和化合物和芳香化合物的结构。 1933年英戈尔德(英国)用化学动力学法研究了饱和碳上的取代反应机理。 四、有机化合物特点 1. 数目庞大:2000多万种(同分异构) 2.易燃烧 3. 熔、沸点 低 4.难溶于水,易溶于有机溶剂 :相似相溶 5. 反应速度慢 6. 副反应多,产物复杂 五、共价键的均裂和异裂 亲电反应:由亲电试剂进攻而发生的反应。 亲核反应:由亲核试剂进攻而发生的反应。 亲电试剂:正离子或具有空轨道的中性分子(能接受电子对),在反应中进攻分子中电子云密度较大部位,即亲电。如:H+、Cl+、Br+、NO2+、BF3、AlCl3等。 亲核试剂:负离子或具有未共用电子对的中性分子(能给予电子对),在反应中进攻电子云密度较小部位,即亲核。如:OH-、CN-、H2O、ROH、NH3、RNH2等。 协同反应:反应过程中旧键的断裂和新键的形成同时进行,一步完成的反应。例如: 第三节 有机化学中的酸和碱 有机化学中的酸碱理论是理解有机反应的最基本的概念之一。目前广泛应用于有机化学的是布朗斯特(J.N.Br?nsted)酸碱质子理论和路易斯(G.N.Lewis)酸碱电子理论。 一、布朗斯特酸碱质子理论 酸碱质子理论:凡是能给出质子的分子或离子都是酸;凡是能与质子结合的分子或离子都是碱。酸失去质子,剩余的基团就是它的共轭碱;碱得到质子生成的物质就是它的共轭酸。例如,醋酸溶于水的反应可表示如下: ☆ 在共轭酸碱中,一种酸的酸性愈强,其共轭碱的碱性就愈弱。 ☆ 酸的强度,通常用离解平衡常数Ka或pKa表示,强酸具有低pKa值,弱酸具有高pKa值。 ☆ 碱的强度用Kb或pKb表示。 ☆ 在水溶液中,酸的pKa与共轭碱的pKb之和为14。 ☆ 有机碱也常用其共轭酸的pKa值来表示碱性的强弱,若pKa值小,共轭酸是强酸,该碱是弱碱。 第四节 有机化合物的分类 2.以官能团分类 官能团(功能基)—— 指能反映某类有机物特有性质的原子或原子团。 杂化轨道的特点: 有几个轨道参与杂化,就可形成几个杂化轨道。 2.杂化轨道(等性杂化)具有相同的能量和形状。 3.杂化轨道在空间的伸展方向(位置)是彼此尽量远离 4.轨道杂化后成键能力增强。 5.三种杂化碳的电负性大小为:CspCsp2Csp3。 碳原子杂化轨道的类型及特点 举 例 180° 120° 109°28‘ 轨道夹角 直线形 平面三角形 正四面体 几何形状 轨道形状 1/2s电子+1/2p电子 1/3s电子+2/3p电子 1/4s电子+3/4p电子 能 量 2 3 4 杂化轨道数 sp杂化 sp2杂化 sp3杂化 杂化类型 共价键的种类: 按键的极性分:极性键、非极性键 按共用电子对数分:单键、双键、三键 按轨道重叠方式分:σ键、π键 σ键:成键轨道沿键轴重迭,“头碰头” π键:成键轨道平行重迭,“肩并肩” σ键和π键的主要特点 1.键能较小,较稳定. 2.电子云受核约束小, 易被极化. 3.成键的两个原子不能 沿键轴自由旋转. 1.键能较大,较稳定. 2.电子云受核约束大,不易被极化. 3.成键的两个原子间可 沿键轴自由旋转. 性 质 成键轨道平行重迭,重迭程度较小. 成键轨道沿键轴重迭,重迭程度大. 生成 不能单独存在,只能与σ键同时存在. 可单独存在,存在于任何共价键中. 存在 π 键 σ 键 (1)键长 指成键原子核之间的距离 一些共价键的键长 四、共价键的参数 (2)键角 乙醚 戊烷 甲烷 指键与键之间的夹角。 甲醛 甲烷C-H键键能(414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。 (3)键能 指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平均值。 一些共价键的键能 化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的! 当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(δ-);电负性小的原子带有部分负电荷(δ+)。键的极性强弱用偶极矩(μ)来衡量,它是部分电荷与电荷之间距离的乘积: μ=q.d(C.m), δ+ δ- (4)键的极性 μ=3.57x10-30(C.m) 电负性:它

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