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论文资料—高二有机合成试卷.ppt
1.各类有机物相互转化关系: 例1: 以CH3─CH2─CH2Br合成 CH3─CH─COOH OH 练习: CH3─CH2Br O=C─O─CH2 O= C─O─CH2 2.官能团的引入: 3.官能团的消除: 除C=C等不饱和键: 加H2还原 除━ OH: 消去 氧化 酯化 除━ CHO: 加成 氧化 例2: 已知: 1.卤代烃和苯可发生如下反应: + R─Cl AlCl3 R + HCl 2. ─OH, ─ Cl和苯环相连后,苯环上的取代反应易发生 在这些基团的邻位和对位,故称它们为邻对位定位基. ─NO2, ─COOH和苯环相连后,苯环上的取代反应易 发生在这些基团的间位,故称它们为间位定位基. 3.试以 和 CH3CH2Cl 为原料合成 例3:已知下列两反应均可逆:且甲基是邻对位定位基 + CH3Br + HBr + HO─SO3H + 2H2O 请用 合成 合成技巧: 1.增加官能团原则:先消去再加成 2. 确定反应中引入官能团的先后顺序 3. 易反应的基团应用保护基给予保护. 练习: 练习: 已知烯烃和HBr加成时, Br易加在含H多的C上. 试以CH2=CH━CH=CH2 合成 OHC━CH2━CH2━CH2OH 练习: 请以1, 3丁二烯合成 HOOC─CH─CH2─COOH Cl * 高三化学专题: ①羟基的引入 烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃水解 酯的水解 ②卤原子的引入 烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 ③双键的引入 某些醇或卤代烃的消去引入C=C 醇的氧化引入C=O COOH OH OH NaHCO3 H+ OCH3 CH3 特殊条件 H+ HO3S SO3H CH3 CH3 COOC2H5 OH 请以CH3─CHBr─CH3合成 CH2BrCBr2CH3 练习: 请以 合成 *
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