高一化学34有机合成.pptVIP

3.4 有机合成 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。在一个世纪里，人类在自然界周围创造了一个新的“自然界”。 一、有机合成的过程 1、定义： 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、意义： ?可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足 ?可以对天然有机物进行局部的结构改造和修 饰,使其性能更加完美 ?可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要。 3、有机合成的关键（任务） ①目标化合物分子骨架的构建 ②官能团的转化和引入 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 2、引入卤原子的三种方法： 3、引入羟基的四种方法： 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 4、有机合成的过程 这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线 二、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 ——多步反应一次计算 【学与问】 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率计算 2、逆合成分析法 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 例：如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 △ 4、CH2OH CH2OH [O] COOH COOH COOH COOH 5、 + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 * *