第二章脂环烃1-2课时.pptVIP

* 脂环烃 ? 重点掌握脂环烃的命名、桥环和螺环化合物的命名； ?重点掌握环己烷的构象及其表示方法； ?掌握脂环烃的性质； ?了解环的张力学说。 ? 脂环烃的命名、桥环和螺环化合物的命名、环己烷的构象 1、饱和的脂环烃 2、不饱和脂环烃 环丙烷 环己烷 2.10 脂环烃的分类和命名 2.10.1脂环烃的分类 2.10.2命名 法则：1、与烷烃相似，只在烷字前加“环”字； 一、单环的烷烃 2、取代基的位次尽可能的小，如有两个不同的基团， 较小的基团的位数较小； 1-甲基-2-异丙基环己烷 1，4-二甲基环己烷 环己烯 3-甲基-1-环己烯 环戊二烯 3、也可以作为取代基 2-甲基-4-环丙基己烷 二、含有双键的不饱和的单环烷烃：编号时使双键的位置最小 Example 三、螺环烃的命名 1、定义：两个环共用一个原子的脂环烃 2、命名法则：根据成环的原子总数称为螺某烷，螺字后面用 []表示出每个成环原子的数目，小环在前，大环在后（都不 包括螺原子），中间用圆点隔开；编号从小环到螺原子到大 环，同时编号兼顾取代基，使取代基的编号之和尽可能小。 2，6-二甲基-9-乙基螺[4·5]癸烷 螺[2·4]庚烷 螺[4·5]癸烷 2、规则：根据环的数目（把桥环化合物转变为开链的化合物所 需要打开最少的碳碳键的数目）称为二环、三环；根 据成环的原子数目称为某烷，环字后面用[]表示出每 个成环原子的数目，大环在前，小环在后，中间用圆 点隔开，最后表示出两个桥头碳原子之间的原子数目； 标号从桥头碳原子到大环，到另外一个桥头碳，到小 环，到其他共用原子，同时兼顾取代基的编号；三环 的命名可先视作二环处理。 二环[4·1·0]庚烷 三、桥环烃 1、定义：两个或两个以上的环共用两个或两个以上的原子 的脂环烃 二环[2·2·0]己烷  三环[3·3·1·1,5·13,7]癸烷 Example 6-氯-1，8-二甲基-2-乙基二环[3·2·1]辛烷 7，7-二甲基二环[2·2·1]庚烷 8-氯二环[4·2·0]-2-辛烯 三环[3·2·1·02,4]辛烷 一、3，4，5员环的氢解反应 2.11 脂环烃的性质 2.11.1 物理性质 1、脂环烃均不溶解于水； 2、密度在0.688~0.853之间。 2.11.2 化学性质 二、三员环的加成反应 三员环可以加溴化氢 三、4，5员环的取代反应 用途：鉴别烯烃和三员环化合物（高锰酸钾） 规则：马氏规则 四、不饱和烯烃的性质 练习：如何鉴别丙烷、丙烯、丙炔和环丙烷 2.12 环的张力学说和脂环烃的结构 1、1885年拜尔（A.Von.Baeyer）张力学说：假说成环的原子都 在同一个平面上，并排成正多边行，由于键角的变化引起张 力，键角变化越大，环的张力也越大，且环的稳定性也随张 力的变大而降低，则环的活性也越大。 2.12.1 张力学说 2、偏转程度：[109o28’-（n-2）?180o/n]/2 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 24o44 9o44 0o44 5o16 3、常见环的张力偏转程度 114° 105.5° 60° 2.12.2 环丙烷的结构 环丙烷上的碳原子都是饱和碳原子，为sp3杂化。 ２.12.3 其他环烷烃 环丁烷四个碳原子不在一个平面上，但仍存在角张力和扭转张力。 *