天然药物化学-杨国勋-三萜及其苷类.pptVIP

三、环阿屯烷型(cycloartane) 与羊毛脂烷的区别只在C-9、C-10位，19位甲基与9位脱H形成三元环。 环黄芪醇 黄芪醇 四、甘遂烷型（tirucallane) 环与环之间均为反式 与羊毛脂烷型不同之处在于，13、14位甲基与其相反，分别为?，?-CH3，17位有?侧链，20S。 五、葫芦烷型(cucurbitane) 与羊毛脂烷的区别只在C-9、C-10位；即C-9为β-CH3、C-10为α-H。 血胆甲素 R=Ac 血胆乙素 R=H 六、楝烷型(meliacane) 楝科楝属植物苦楝果实及树皮中含多种三萜成分，总称为楝苦素类成分，其由26个碳构成。 5种四环三萜的结构相关性如下 五环三萜（pentacyclic triterpenoids) 齐墩果烷型 乌苏烷型 羽扇豆烷型 木栓烷型 一、齐墩果烷型（oleanane ） C-3有-OH取代；C-28-CH3易被氧化成CH2OH或COOH。又称?-香树脂烷型（ ? -amyrane） 柴胡多年生草本，始载于《神农本草经》，列为上品。主要包括北柴胡和南柴胡。 清虚热中药，用于感冒发热、寒热往来、疟疾、肝郁气滞、胸肋胀痛等症。 二、乌苏烷型（ursane） 又称?-香树脂烷型（ ? -amyrane），与齐墩果烷的区别：β29-CH3在19位。 地榆皂苷B R=H 地榆皂苷E R=3-Ac-glc 三、羽扇豆烷( lupane) E环为5元环；C-19位为?-构型异丙基。 所有环/环之间均为反式。 四、木栓烷型 齐墩果烯 木栓烷 雷公藤酮 灵芝中得到的C30/C27骨架的三萜 * 临床上治疗痢疾、肺结核、慢性气管炎 * 第七章 三萜及其苷类 天然药化 杨国勋 三萜，多数由30个碳原子组成的萜类化合物，有的与糖结合成苷，称作三萜皂苷，或者酸性皂苷。 第一节 概述 1. 皂苷：俗名，其水溶液或稀醇溶液振摇后会产生持久性泡沫（类似肥皂泡），且不因加热而消失，称之为皂苷。 2. 分布及存在形式 广泛分布于植物中；少量也存在于动物和海洋植物中。 皂苷由皂苷元和糖、糖醛酸或其它有机酸组成。 有单糖链和双糖链，亦有少量三糖链。 3. 结构分类： 酸性皂苷：糖元或苷元上含羧酸（与酸式醋酸 按官能团分 铅产生沉淀） 中性皂苷：糖元或苷元上不含羧酸（与碱式醋 酸铅产生沉淀） 三萜皂苷 四环三萜 按苷元分 五环三萜 甾体皂苷 多为酸性皂苷 多为中性皂苷 4.生物合成 角鲨烯 longilene peroxide achilleol A 更为常见的四环三萜、五环三萜也是从角鲨烯或环氧角鲨烯衍生而来的。 第二节 三萜皂苷 四环三萜 (tetracyclic triterpenoids) 达玛烷型 羊毛脂烷型 环阿屯烷型 甘遂烷型 葫芦烷型 楝烷型 一、达玛烷型( dammarane) 环与环之间均为反式； C-8为β-CH3，C-13为β-H；C-10有β-CH3，C-14为?-CH3，C-17为β-侧链；C-20为R或S构型。 人参（Panax ginseng），五加科植物，被人们称为“百草之王”，是闻名遐迩的“东北三宝” 治劳伤虚损，食少，倦怠，反胃吐食，健忘，惊悸，尿频，消渴，小儿慢惊，及久虚不复。 缓和水解（如：50%HOAc于70oC加热4小时，20位苷键先断裂，进一步水解，可使3位苷键断裂。） 二、羊毛脂烷型（lanostane) A/B、B/C、C/D环均为反式 C-10、C-13均有β-CH3；C-14有α-CH3；C-17为β-侧链；C-20为R构型（β-H） 一般C-3位均有-OH，或游离，或成苷，或氧取代。 灵芝又称仙草、瑞草，是多孔菌科植物赤芝或紫芝的全株。 灵芝对于增强人体免疫力，调节血糖，控制血压，辅助肿瘤放化疗，保肝护肝，促进睡眠等方面均具有显著疗效。 灵芝中得到的C30/C27骨架的三萜 * 临床上治疗痢疾、肺结核、慢性气管炎 *