09第九章 醇和酚3.pptVIP

第九章 醇和酚 作业 (一) (五) 叔醇：SN1 SN 2机理： 伯醇按SN2机理反应。 机理： 叔醇——SN1： 伯醇——SN2： 仲醇——都可能（可能伴随重排） SN1反应常常伴随重排反应 例如： Br + + + 过程： + + + Br 例 比较下列化合物与HBr反应的活性： (C)＞(A)＞(B) (2) (A)＞(B)＞(C) 解： 9.7.3 卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应（不讲） 反应特点： 用于伯醇、仲醇 无重排产物 9.7.4 与卤化磷的反应 醇与PX3、PX5 反应生成 RX: 离子对 生成氯代烷 9.7.5 与亚硫酰氯的反应 9.7.6 脱水反应 (1) 分子间脱水 两分子醇在酸催化下，分子间脱水，生成醚。 (1,5–戊二醇) ( 烷)(76%) 反应特点: 此反应仅适于伯醇，仲醇和叔醇倾向于分子内脱水生成烯烃 SN2 反应 用于单醚的制备 催化剂： 质子酸：H2SO4, H3PO4 等 Lewis 酸：Al2O3 硅胶、多聚磷酸、KHSO4 反应机理： 第一步：羟基质子化。 第二步: 另一分子醇作为亲核试剂进攻中 心C原子。 此步骤是决定反应速率的一步。 第三步：失去质子, 生成醚。 (2)