来自煤和石油的两种重要化工原料.ppt

科学研究的一般方法： （3）加成反应 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。 * * 猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字。 苯 　　1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 　　1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 　　之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。 法拉第发现一种新的有机物-----苯(当时把苯称为“氢的重碳化合物”)。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其相对分子质量为78，试通过计算确定其分子式。 解：设苯的分子式为CxHy,则 x=(78×92.3%)/12=6 y =〔78×(1-92.3%)〕/1=6 ∴分子式C6H6 知识扩展 解法一： 解法二： 1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒 2.密度比水小，不溶于水 4.苯的熔沸点低： 沸点 80.1℃, 易挥发 熔点 5.5℃ 3.是一种重要溶剂. （一）、苯的物理性质 一、苯的物理性质 苯的可能结构： CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH …… 讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 根据苯的分子式（C6H6）推测其结构 二、苯的结构 看是否能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色(不褪色） 提出假设 符合 不符合 已有事实C6H6 实验验证 重新假设 凯库勒苯的结构 那么苯分子到底是怎么的结构呢？ 阅读课本71页的科学史话:法拉第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。 凯库勒假设的苯分子的结构 要点： （1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。 现象： 不能与Br2水反应， 但能萃取溴水中的Br2； 实验3—1： 验证苯的分子结构 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡 酸性KMnO4不褪色； 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 资料： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl 结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键 C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m 1.4×10-10m 结论: 苯环中的碳碳键 介于单键和双键之间 凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。常用 表示苯分子 为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示. 结构式: 苯分子的结构 分子式：C6H6 结构简式: 或 球棍模型 比例模型 结构特点: 1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同 一平面上； 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的键角是120°； 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。 1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ） 2、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 （ ） A.?苯 B.? 乙醇 C.?四氯化碳 D.??己烷 D C 巩固练习： 1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键 B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形 C 2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟 A B 3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是________。 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？ 推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。 2C6H6 + 15O2