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答案 (1)小 (2)CH2 CH2+H2O CH3CH2OH 100% (3)D E (4)① 3 ②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ③BCD 16.(8分)(探究创新)酯是重要的有机合成中间体,广 泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺 织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如 下反应: CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 提示: 请根据要求回答下列问题: (1)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有_____、 ______________等。 (2)若用如图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产 率往往偏低,其原因可能为___________________、 _________________等。 (3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成________、 _________等问题。 (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明 质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使 用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量 混合)。 ①根据表中数据,下列______(填字母)为该反应的最 佳条件。 A.120℃,4h B.80℃,2h C.60℃,4h D.40℃,3h ②当反应温度达到120℃时,反应选择性降低的原因可 能为________________________。 同一反应时间 同一反应温度 反应温度/℃ 转化率(%) 选择性(%) 反应时间/h 转化率(%) 选择性(%) 40 77.8 100 2 80.2 100 60 92.3 100 3 87.8 100 80 92.6 100 4 92.3 100 120 94.5 98.7 6 93.0 100 选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 解析 (1)酯化反应是一个可逆反应,欲提高乙酸的 转化率,可以增大乙醇的浓度或及时移去生成物等。 (2)因乙醇、乙酸都易挥发,而图中装置竖直导管太 短,冷凝效果不好,原料来不及反应就被蒸出,温度过 高发生副反应,这些因素都会导致产率偏低。 (3)浓H2SO4除具有催化作用外,还具有强氧化性和脱 水性,因此可能造成产生大量的酸性废液、造成环境 污染、部分原料炭化、催化效果不理想等。 (4)①从表中可以看出,同一反应时间60℃时的转化率 远大于40℃而接近80℃,所以60℃时最合适,而以同一 反应温度下的不同时间来看,4小时转化率已较高,接近 6小时的转化率,故选项C。 ②当反应温度达120℃时反应选择性降低,则说明发 生了副反应,因此只能推断其可能原因为乙醇脱水生 成了乙醚。 答案 (1)增大乙醇的浓度 及时移去生成物 (2)原料来不及反应就被蒸出 温度过高,发生了副反 应 冷凝效果不好,部分产物挥发了(任填两种) (3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原 料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任 填两种) (4)①C ②乙醇脱水生成了乙醚 返回 若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验 室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置应是_____(填 “甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成 了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是____ __________________。 [实验步骤] A.按所选择的装置组装仪器,在试管①中先加入3 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇 匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸; B.将试管固定在铁架台上; C.在试管②中加入5 mL饱和Na2CO3溶液; D.用酒精灯对试管①加热; E.当观察到试管②中有明显现象时停止实验。 [问题讨论] (1)步骤A组装好实验装置,加入样品前还应检查_____ ___________________________________________。 (2)试管②中观察到的现象是____________________。 (3)饱和Na2CO3溶液______(填“能”或“不能”)用 NaOH溶液代替,其原因是____________________。 答案 CH3CH2OH+CH3COOH CH3
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