第二节 来自石油和煤中两种基本化工原料3.ppt

来自煤和石油的两种基本化工原 苯的发现 19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。 生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为 C6H6 ， 叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。 探究一：如何证明苯的密度比水小 一、苯的物理性质 通常状况下，苯是一种无色，具有特殊气味的油状液体，有毒，不溶于水，密度比水小。熔点为5.5 ℃,沸点为80.1 ℃ 苯的结构 19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点： （1） 6个碳原子构成平面正六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替 苯分子结构模型 探究三：如何检验苯分子中是否含有双键？ 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 二、苯分子的结构 （一）分子式 C6H6 苯的结构 后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实： ①苯分子具有平面正六边形结构 ②其中的6个碳原子之间的键完全相同 ③是一种介于单键和双键之间的独特的键 三、化学性质 【强调】 该反应是苯环上的氢原子被溴原子取代的反应。 该实验用的是液溴，与溴水不反应。 该反应FeBr3为催化剂，实验中常常加入的是铁粉（Fe+Br2= FeBr3 ）。 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 三、苯的化学性质 【强调】 苯环上的氢原子被硝基（－NO2）所取代生成硝基苯，也叫硝化反应。 注意硝基（－NO2）的正确写法。 反应条件为50-60℃，水浴加热。 三、苯的化学性质 （二）加成反应 三、苯的化学性质 （三）氧化反应 反应方程式： 苯 课堂小结： 苯的独特结构决定了苯的化学性质很特殊，既能发生取代反应，又能发生加成反应，只不过加成反应没有取代反应那么容易进行。 * * ——苯 C6H6 苯 苯与水互不相溶，加入水，会增大水的体积 下层液体体积增大 加入水 解释 现象 操作 苯 苯 苯 苯 探究三：如何检验苯分子中是否含有双键？ 【实验方案】学生思考，讨论，交流，总结。 方法一：加入酸性高锰酸钾溶液 方法二：加入溴水 加入溴水 加入酸性高锰酸钾溶液 解释 现象 操作方法 【学生实验】检验苯分子中是否含有双键 探究三：如何检验苯分子中是否含有双键？ 苯 高锰酸钾在水中的 溶解度大，下层是 水层 下层变紫色， 上层为无色 下层无色，上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 （发生萃取） 【实验结论】 (二）结构式 凯库勒式 或 简写为： 苯 （一）取代反应 1.溴代反应 苯 2、硝化反应 （环己烷） 苯 * *