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2018届高中总复习专题导练化学江苏专版课件:专题12有机化合物及其性质
重要考点 命题规律 1.常见有机物的组成、结构和性质,常见官能团的性质。 2.简单有机化合物的同分异构体,常见的有机反应的类型。 3.有机化合物的安全和科学使用,有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。 有机物的组成结构和性质是有机化学考查的重要部分,涉及烃类、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质。从近几年高考试卷看,选择题考查结构与性质,Ⅱ卷主要考查合成与推断。 * 【重要考点1】 有机物的结构 1.通式: 符合CnH2n+2仅为烷烃,符合CnH2n不一定为烯烃,符合CnH2n-2不一定为炔烃,符合CnH2n-6可能为苯的同系物,符合CnH2n+2O为醇或醚,符合CnH2nO为醛或酮等。 2.不饱和度的推算: 一个双键或一个环,不饱和度均为 1 ;一个叁键不饱和度为2;一个苯环,不饱和度为 4 。 * 3.有机反应条件 ①NaOH醇溶液并加热:卤代烃的消去反应。 ②NaOH水溶液并加热:卤代烃、酯、二肽、多肽或蛋白质的水解反应。 ③浓H2SO4并加热:醇脱水生成醚或不饱和化合物;醇与酸的酯化反应;纤维素水解。 ④稀酸并加热:酯、二肽、多肽、蛋白质或淀粉的水解反应。 * ⑤催化剂并有氧气:醇的催化氧化,或醛的催化氧化。 ⑥催化剂并有氢气:碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦催化剂并有X2:苯环上的H原子被取代; 光照并有X2:X2与烷或苯环侧链烷烃基上的H原子发生的取代反应。 * 【典型例题1】新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示,下列关于扑炎痛的叙述正确的是( ) A.该物质的分子式为C17H16NO5 B.该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰 C.该物质与浓溴水反应生成白色沉淀 D.该物质在酸性条件下水解最终可以得到3种物质 * 解析:A选项该物质的分子式应该为C17H15NO5;B选项该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰,正确;C选项该物质不是酚类物质,不能与浓溴水反应生成白色沉淀;D选项正确。 答案:B、D * 本题B选项考查有机物中的H原子种类,仪器分析法是有机物结构分析的有效方法,质谱仪、核磁共振氢谱、红外光谱都是分析有机物结构的常用方法,要了解这些方法分别可以分析有机物的哪些结构特点。 * 【变式1】(2011·浙江卷)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是( ) A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点 B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 * C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应 D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性 解析:A项正确,氨基酸形成内盐的熔点较高。B项正确,氨基酸形成内盐时,溶解度较小,易析出晶体。C项正确。D项错误,褪黑素的官能团为酰胺键,与色氨酸结构不相似,不具有两性化合物的性质。 答案:D * 【重要考点2】 有机物的性质 1.官能团性质 (1)醇羟基:跟钠发生置换反应、可以脱水消去成烯、可以脱水取代成醚、可以催化去氢氧化成醛或酮、与氢卤酸取代成卤代烃、可发生酯化反应。 (2)酚羟基:弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应、缩聚反应。 * (3)醛基:可被还原或加成(与H2反应生成醇)、可被氧化[银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应,能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色]。 (4)羧基:具有酸的通性、能发生酯化反应。 (5)碳碳双键和碳碳叁键:能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应。 (6)酯基:能发生水解反应。 (7)碳碳双键与叁键:能发生加成反应、加聚反应,还原反应和氧化反应。 * 2.有机反应类型 * 续表1 * 续表2 * 3.重要的有机反应规律: ①双键的加成和加聚:双键中p键断裂,加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。 ②醇或卤代烃的消去反应:与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。 ③醇的催化氧化反应:和羟基相连的碳原子上若有两个或三个氢原子,被氧化成醛;若有一个氢原子则被氧化成酮;若没有氢原子,一般不会被催化氧化。 * ④酯的生成和水解及肽键的生成和水解: R1—CO—O—H+H—18O—R2→ R1—CO—18O—R2+H2O; R1—CH(NH2)—CO—18OH+H—NH—CH(R2)COOH→ R1—CH(NH2)—CO—NH—CH(R2)COOH+H218O (虚线为断键处) ⑤有机物成环反应:可以通过酯化反应、形成肽键等完成。 * 【典型例题2】(2
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