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有机化学酯
3、高级脂肪酸 合成洗涤剂与肥皂的比较 (1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制; (2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗; (3)合成洗涤剂的原料便宜。 (4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。 1.所谓酯是指酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇反应生成的除水以外的一类有机化合物。 饱和一元酯的通式: CnH2nO2 2.酯的制备和类型 (1)链状酯的生成 ①一元羧酸与一元醇反应: CH3COOH + H18OC2H5 →CH3CO18OC2H5 + H2O ②一元羧酸与二元醇,或二元羧酸与一元醇反应: 2C2H5OH+HOOCCOOH→C2H5OOCCOOC2H5+2H2O (2)环状酯的生成 ①羟基羧酸反应生成环酯 ②多元羧酸与多元醇反应 (3)高分子酯的生成 ①不饱和酯加聚 ②羟基羧酸缩聚 ③二元羧酸与二元醇缩聚 (4)无机酸酯 醇和无机含氧酸也可生成酯。 (4)从量的变化看: (a)酯化反应时,每有1 mol酯键 —COO—生成, 必生成1 mol H2O。 据微粒守恒有:反应物中各种元素原子数 =生成物中各种元素原子数。 据质量守恒有:m(酸)+m(醇) = m(酯)+m (H2O) (b)乙酸与醇反应生成乙酸酯,设若产物为(CH3COO)nR,变式为(CH2CO)n·R(OH)n,从式子可看出生成的酯比相应的醇的相对分子质量增加,若为一元醇则增加42。 (5)在下列一系列变化中,分子中的碳链结构不变化:醇→醛→羧酸→酯,所以酯中酯键两侧的碳链仍保持着醇的碳链和酸的碳链。 醇与它自身氧化成的酸酯化生成的酯, 酯键两侧碳原子数相同,碳链也相同。 4.酯的性质 (1)水解反应: (2)氧化反应(燃烧) 【例1】(全国高考题) A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是 ( ) A. M(A)=M(B)+M(C) B. 2M(D)=M(B)+M(C) C. M(B)<M(D)<M(C) D. M(D)<M(B)<M(C) 乙酸甲酯与乙酸丁酯的混和物含碳为58.5%,含氧量为( ) ( A )9.75% ( B )20.5% ( C )31.75% ( D )41.5% 例3、 某有机物,当它含有下列的一种官能团时,既能发生取代反应,氧化反应,酯化反应,又能发生消去反应的是( ) A.-COOH B.-C-O- C.-OH D.-CHO * 酯 油脂 液态 C17H33COOH C18H34O2 油 酸 固态 C15H31COOH C16H32O2 软脂酸 固态 C17H35COOH C18H36O2 硬脂酸 状态 结构简式 分子式 名称 (1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成 1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol? (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 HO CH-CH2 OH COOH CH2OH 练习 下列化合物都具有与乙酸相似的化学性质吗?为什么? ① ② ③ ④ ⑤ HCOOH CH3CH2COOH CH3 C6H5COOH HO CH COOH COOH COOH 巴豆酸的结构简式为CH3 CH CHCOOH 现有①氯化氢 溴水 纯碱溶液 2 丁醇 酸化的KMnO4溶液,试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是( ) A、 B、 C、 D、 ② ② ② ② ③ ③ ③ ③ ④ ④ ④ ④ ⑤ ⑤ ⑤ ① ① ① ④ D 下列有机物中,既能发生加成
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