柯卓锋《有机化学精品教学》第7、8章习题解析.docxVIP

柯卓锋《有机化学精品教学》第7、8章习题解析.docx

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八章习题解析7-6伯卤代烷发生SN2反应时的反应速率受中心碳原子所连烷基体积影响。其体积越大,对亲核试剂从离去集团背面进攻中心碳原子的位阻越大,反应越慢。解析:SN1反应SN2反应影响SN1和SN2反应的各种因素7-8(2)(3)(4)(5)解析:关于(1)、(2)、(3)是发生消去反应还是取代反应E2和SN2反应的竞争E1和SN1反应的竞争(4)、(5)首先发生加成反应,有同学在区域选择性上有了解不到位的地方。关于加成反应的区域选择性:7-13(1)(2)(3)(4)解析:见7-6解析。注意:第一问很多同学将CH3CH2CH(CH3)Br写成了CH3CH2CH2CH(CH3)Br,注意看清题目(⊙o⊙)。8-8(1)(2)(3)解析:此题一部分同学将产物写成了酯化反应产物,酯化反应是取代反应。此题在加热、酸性条件下更易发生消去反应。详见7-8的E1和SN1反应的竞争解析。(4)(5)解析:此题很多同学将两个硫都连在了左数第一个碳原子上,由于题目中两个硫是分别连在第一、二个碳原子,所以产物是两个硫分别连在第一、二个碳原子。(6)解析:该反应物只有酚羟基能反应,醇羟基不能反应。(7)解析:有些同学将产物写成了2,4,6-三溴苯酚,苯酚与溴水反应时会生成2,4,6-三溴苯酚。在非极性溶剂及低温条件下主要生成对位取代产物。(8)(9)8-10(1)解析:有同学用水来鉴别,不分层的是1-丁醇,分层的是正戊烷。1-丁醇并不像乙醇可以和水互溶,它在水中只是中等溶解度,所以不建议用水鉴别。(The butanol isomers have different melting and boiling points.?n-Butanol and isobutanol have limited solubility,?sec-butanol has substantially greater solubility, while?tert-butanol is fullymiscible?with water. The hydroxyl group makes the molecule polar, promoting solubility in water, while the longer hydrocarbon chain mitigates the polarity and reduces solubility. The shorter chain molecules of methanol, ethanol, propanol, and tert-butanol are fully miscible with water, while n-butanol is only moderately soluble because of the diminishing polarity in the longer hydrocarbon group.——from Wikipedia)(2)(3)(4)(5)解析:有同学用溴水鉴别,苯酚会和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,对苯酚不会。(6)8-14A:B:C:相关反应:

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