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第六章 卤代烃 一、卤代烃的命名 二、卤代烷的亲核取代反应 1. 常见的亲核取代反应 2. 亲核取代反应机制 (1) 单分子亲核取代反应机制 SN1 (2) 双分子亲核取代反应机制 SN2 3. 烷基结构对亲核取代反应机制的影响 三、卤代烷的消除反应 1. 消除反应的取向 2. 消除反应活性次序 四、不饱和卤代烃的取代反应 1. 卤代烯烃的三种类型 2. 结构分析 五、卤代烃与金属镁反应 X 乙烯基卤代烃 C C H R H π C l P 多电子 p-π共轭 X 直接与双键碳原子相连。由于 p-π共轭作用, C—X 键具有部分双键的性质，键较牢固。 p-π共轭使C-X键的电子云密度增加，极性减弱。 正碳离子稳定性： 烯丙型 3° 2° 1° CH3 乙烯型 + 烯丙基卤代烃和苄基卤代烃 + X + - + + X - C C H R H π C P（空） H H H C H C H C C H C C H C H H . . . . （空） . . 化学性质很活泼,容易发生亲核取代反应。因为在反应过程中容易形成较稳定的正碳离子中间体或过渡态。 * * 不要求做的：6-2 第六章 习题 改错： p281 6-4 (5)应为： 4-甲基-5-碘-2-戊烯 p281 6-12 (1) AgCl→AgBr 习题集：4、5 p281 6-5 (3) p85 最后一行应为：5-甲基-3-氯庚烷 p94 6-5 (1)应为：3,3-二甲基-2-氯戊烷 阶段性测试题（一） 不要求做的题目： 一、 15、17、 30 学完第七章后可做的题目： 一、28、29 四、3、5 六、2 七、2 改错及补充： 八、1（提示： ） ① ② p45 五、4 应为 Cu(NH3)2Cl p46 八、2. A. 应为 B. 应为 一、26 无水AlCl3改为 FeCl3 五、3. π电子数为 卤代烃的命名 卤代烷的亲核取代反应 卤代烷的消除反应 不饱和卤代烃的取代反应 1 2 3 卤代烃与金属镁反应 5 本 章 主 要 内 容 4 1. 简单的卤代烃——按习惯命名 烯丙基溴 叔丁基溴 氯化苄（苄基氯） 氯乙烯 CH2=CHCH2Br (CH3)3CBr CH2=CHCl 结构通式： R—X 由于RX性质一般较活泼，能发生多种化学反应而转变成各种其它类型的化合物，所以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。 第六章 卤代烃 第一节 分类和命名 (一、分类) 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃 伯卤代烃: CH3—X 仲卤代烃:(CH3)2CH—X 叔卤代烃: (CH3)3C—X 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 氟代烃 氯代烃 溴卤烃 碘代烃 R—X 2. 卤代烷 注意：① 从靠近取代基一端开始编号 2-甲基-7-氯-4-碘辛烷 ② 优先基团后列出 4-甲基-2-氯己烷 ①选主链：烃作母体，将 X 和烃中的支链一样作为取代基来命名。 ②编号：根据最低序列原则将主链编号。 ③ 优先基团后列出。 3-苯基-1-氯丁烷 1-甲基-3,7-二氯萘 4-甲基-5-碘-2-戊烯 3. 卤代烯烃——使双键的位次最小 4. 卤代芳烃 （芳烃作母体） （烷烃作母体） 1. 形态：bp、mp比相应的烷烃高 。 2. 溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解许多非极性及弱极性有机物。 3. 密度： R-Cl R-Br R-I。多氯代烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。 4. 许多卤代烃有强烈气味。 卤代烃蒸气有毒。 5. 焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。 卤代烃的物理性质 卤代烃的化学性质 α β (1) (2) B- (1) : 亲核取代; 与金属反应 (1) 和 (2) : 消除反应 δδ+ δ+ δ- R－X ROH（醇类） + NaX RCN（腈类） + NaX ROR′（醚类） + NaX RNH2（胺类） + HX RONO2（硝酸酯） + AgX ↓ NaOH/H2O NaCN/醇 NaOR′ H-NH2 AgNO3/醇 δ δ + - jīng RCN RC